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Stéréochimie - Cram/Newman

Posté par
nanou48
10-07-18 à 19:09

Bonjours, je suis en première année de santé  et  j'ai un problème pour passer de la représentation de Cram à Newman :

Voilà la méthode qu'il y a dans mon cours :

  Si l'observateur est à gauche :
- liaisons en avant du plan sont dirigées à droite
- liaisons en arrière du plan sont dirigées à gauche
- liaisons dans le plan restent dans le plan
Ensuite, il faut repérer l'ordre des substituants sur les 2 C.

Avec l'exemple du cour (photo 1)  j'y arrive parfaitement sauf que quand je passe au exercices par exemple celui - la  je trouve ça ce qu'il y a sur la photo 2. Or la correction m'indique que les deux groupements que j'ai entourés sont inversé et à chaque fois j'ai le même problème et je ne comprend pas où est mon erreur.

Merci d'avance

Stéréochimie - Cram/Newman

Stéréochimie - Cram/Newman

Posté par
odbugt1
re : Stéréochimie - Cram/Newman 11-07-18 à 09:26

En ce qui concerne ton exercice :
La " photo 2 " donne la représentation de Cram de la molécule en conformation " décalée "
L'équivalent de Newmann que tu as fait ( et que j'ai barré) est une représentation éclipsée ( et fausse )

Si tu suis la méthode exposée dans ton cours, tu dois en partant d'une représentation de Cram décalée commencer par obtenir une représentation de Newmann décalée également.
A partir de là, en faisant tourner le carbone  arrière tu obtiendras la conformation éclipsée.

Stéréochimie - Cram/Newman

Posté par
nanou48
re : Stéréochimie - Cram/Newman 11-07-18 à 10:17

Merci de ta réponse.
Du coup, si je comprend bien je dois rajouter une étape en passant par une forme de Cram éclipsée comme ça ?
Car après ça tombe juste mais je ne sais pas si j'ai pas fait d'erreur en tournant la molécule

Stéréochimie - Cram/Newman

Posté par
odbugt1
re : Stéréochimie - Cram/Newman 11-07-18 à 11:31

N'ayant pas l'énoncé exact de l'exercice je suis un peu embarrassé pour te répondre.
Toutefois, s'il est effectivement possible de rajouter une étape et donc de procéder en trois temps :

a) {Cram/décalée}{Cram/éclipsée}
b) {Cram/éclipsée} {Newmann/éclipsée}
c) {Newmann/éclipsée}   {Newmann/décalée}

il me semble bien plus simple de passer directement de  {Cram/décalée} à {Newmann/décalée} en appliquant simplement la méthode de ton cours comme je l'ai fait dans mon précédent post.

Posté par
nanou48
re : Stéréochimie - Cram/Newman 11-07-18 à 11:53

Enfaite-t-il n'y as pas vraiment d'énoncé c'est juste que j'ai beaucoup de mal à placer d'une représentation à l'autre et j'ai juste pris un exemple, mais enfaite, je viens de comprendre ou était mon erreur grâce à toi. Vue que dans l'exemple du cour il y avait l'étape éclipsée, je croyais que c'était une étape obligatoire, alors que c'est simplement par ce que la molécule au départ et comme ça, enfin peu importe j'ai compris c'est le principal merci beaucoup odbugt1 !

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