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Stéréochimie

Posté par
Spoke63
09-05-21 à 19:37

Bonsoir, pourriez-vous me dire si ma numérotation et ma configuration sont juste ?

OH est bien prioritaire par rapport au groupe de gauche, car O à un numéro atomique plus important que C et qu'il est directement relié à C, tandis qu'un C sépare l'O du groupe de gauche ?

J'ai une autre question concernant la représentation de Cram : y a t-il des règles spécifiques pour la représentation de Cram de formules semi développé (ordre des groupements d'atomes, place à l'avant ou a l'arrière etc). Par exemple si j'ai cette formule semi développé : CH3-CCLBr-C2H5
Je peux placer le groupe CH3, Cl,Br,C2H5 comme bon me semble ?


Bien à vous

Stéréochimie

Posté par
vanoise
re : Stéréochimie 09-05-21 à 20:03

Bonsoir
D'accord avec ton application des règles de Cahn Ingold et Prelog. Le premier carbone asymétrique est bien de configuration R.
A ma connaissance, pas de règles spécifiques pour la représentation. En revanche, on nomme par ordre alphabétique les substituants : bromo avant chloro dans ton exemple.

Posté par
Spoke63
re : Stéréochimie 09-05-21 à 20:20

D'accord merci. Pour cette formule semi-développé du coup mes stéréoisomères sont bon ? J'ai mis les groupes atomiques aléatoirement mais j'ai l'impression qu'il me manque des stéréoisomères. Pourtant j'ai bien appliqué la règle du 2^n+m.

Stéréochimie

Posté par
Spoke63
re : Stéréochimie 09-05-21 à 21:40

Je me suis corrigé finalement ^^

Posté par
vanoise
re : Stéréochimie 09-05-21 à 23:00

Il ne faut pas oublier que la liaison entre les deux C* autorise la libre rotation autour de son axe. A température ambiante, il est impossible de distinguer les différentes conformation d'une même molécule.
Pour un C* donné, toute permutation circulaire des trois substituants (supposés différents) conduit à la même configuration R ou S de ce C*.
Puisque la molécule est dissymétrique, tu as 4 stéréoisomères : le couple d'énantiomères RR , SS  et le couple d'énantiomères RS,SR.
Si la molécule était symétrique avec 2C* : CH3-CHOH-CHOH-CH3, tu obtiendrais seulement trois stéréoisomères, les configuration R,S et S,R constituant la même molécule.



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