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Squelette sigma

Posté par
Brriarr
15-05-24 à 17:59

Bonjour
Dans un qcm, on parle de la molecule de cytokine 17 SB 247464 :
Image
(1) L'orbitale atomique contenant le doublet non liant de l'azote 3 est orthogonale ausquelette σ

J'aimerais savoir ce que signifie orthogonale au squelette sigma et dans quel chapitre on voit cette notion

Merci

Squelette sigma

Posté par
vanoise
re : Squelette sigma 15-05-24 à 19:26

Bonjour
J'ai répondu à une question analogue à propos de l'hybridation de N. Tu as ici une hybridation sp2 ; les trois orbitales sp2 ont leurs axes orientés dans un même plan à 120° les unes des autres. Ces orbitales sont occupées de la façon suivantes :
* 2 de ces orbitales possèdent chacune un électron permettant l'établissement de 2 liaisons avec les deux atomes C voisins, ce qui conduit à un cycle plan avec angles de liaisons de 120° (comme pour le benzène). Ce cycle formés d'atomes liés par liaisons peut être appelé squelette .
* la troisième orbtale sp2 est occupé par le doublet de valence non liant.
Reste donc l'orbitale pz occupé par un électron. Chacun des 5 atomes C et de l'atome N possède ainsi chacun un électron occupant ainsi chacun une orbitale . Il va donc y avoir délocalisation des 3 liaisons . La structure est aromatique.
Contrairement à ce que tu as écrit : l'orbitale pz est occupée par un seul électron. S'il n'en était pas ainsi, le cycle contiendrait 7 électrons , la structure ne serait pas aromatique.
Ce cycle est équivalent à celui de la pyridine illustré ici :
L'orbitale pz est représenté en mauve et jaune. La troisième orbitale sp3 contenant le doublet libre est représentée en vert.



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