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Sn2 et inversion de Walden
Bonjour
J'ai un cours sur le mécanisme Sn2, où il y est écrit qu'un mécanisme Sn2 implique toujours une inversion de Walden, indépendamment du fait que le centre impliqué dans la substitution soit stéréogène ou pas. J'ai cherché à compléter mon cours avec d'autres documents, et j'en ai trouvé un de la faculté de Tunis, qui dit que c'est lorsque le carbone est asymétrique qu'il y a une inversion de Walden.
Je me dis que c'est peut-être la même chose, car un carbone avec 4 substituants identiques, reste identique après inversion. Cependant ce n'est peut-être pas le cas pour un carbone avec 2 ou 3 substituants identiques.
J'aimerais comprendre si l'un est vrai et l'autre faux, ou si au fond ces deux phrases reviennent à la même chose.
Merci à vous et bonne journée.
* modération> heyhey93, merci de renseigner ton profil 
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Bonjour
Il y a quelques subtilités en effet. Soit une molécule CR1R2R3X qui, par substitution nucléophile, se transforme en CR1R2R3Nu. Pour une SN2, l'attaque du nucléophile Nu se fait toujours sur le carbone du côté opposé à X. Cela impose toujours un retournement des axes des liaisons C-R1, C-R2 et C-R3 un peu comme peuvent se retourner les baleines d'un parapluie. Cela est assez bien illustré sur la figure de ce document :
Ce retournement est appelé inversion de Walden et se produit donc quelle que soit la molécule de départ.
Cette inversion de Walden est-elle détectable en étudiant les propriétés optiques du produit obtenu ? La réponse est évidemment non si le carbone du produit obtenu n'est pas un centre chiral (C*). C'est sans doute le sens du document de Tunis auquel tu fais allusion. Un peu plus subtil : si le carbone est asymétrique, cette inversion de Walden ne modifie pas nécessairement pour autant la configuration R ou S de ce carbone. La configuration R ou S ne sera pas modifiée si le remplacement de X par Nu modifie les ordres de priorités des quatre substituants (règle de Cahn, Ingold et Prelog).
Merci beaucoup pour votre réponse Vanoise. Je pense avoir compris. Cependant je trouve un peu flou :"La configuration R ou S ne sera pas modifiée si le remplacement de X par Nu modifie les ordres de priorités des quatre substituants".
Si je comprend bien, cela signifie que si le Nu vient substituer X, qui était de rang 1 selon la règle CIP, et que le Nu est aussi de rang 1, alors cela ne modifie pas les ordres de priorité et donc modifie la configuration R ou S à cause de l'inversion de Walden. Au contraire si X était de rang et que le Nu n'est pas de rang 1, alors cela modifie les ordres de priorités mais par inversion de Walden, cela ne modifie pas le configuration R ou S.
Est-ce bien cela ?
Merci à vous pour votre aide et bonne journée
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