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Sélectivité en chimie organique

Posté par
Cerise13200
31-01-19 à 16:11

Bonjour,
J'ai un problème concernant un exercice issu du chapitre traitant de la sélectivité en chimie organique.
Le voici:


L'aspartame est un édulcorant très utilisé dans l'industrie agroalimentaire, il est particulièrement présent dans les boissons dites "light". Il peut être synthétisé à partir d'un dérivé de l'acide aspartique (1) et de la phénylalanine (2).

(image ci-joint, numérotée: Image n°1)

La fonction amine de la phénylalanine réagit avec la fonction acide carboxylique du composé (1) pour donner une fonction amide et une molécule d'eau selon la réaction d'équation simplifiée:

(image ci-joint, numérotée: Image n°2)

1°) Écrire la formule de l'aspartame.

Je ne comprends pas comment je pourrais parvenir à l'écrire. J'ai l'impression d'avoir loupé une notion du cours; or, je ne sais pas quelle partie traite de cela...
Pouviez-vous m'aider à l'écrire?

Merci d'avance!

Sélectivité en chimie organique

Sélectivité en chimie organique

Posté par
odbugt1
re : Sélectivité en chimie organique 31-01-19 à 18:30

Bonjour,

La molécule 1 de l'image 1 correspond au R-COOH de l'image 2 : Cela permet d'identifier le groupement R
De même  la molécule 2 de l'image 1 correspond au H2N-R' de l'image 2 :  Cela permet d'identifier le groupement R'

Enfin la molécule R-CO-NH-R' est la molécule d'aspartame.
Il suffit d'y substituer R et R' par les groupements trouvés pour reconstituer la molécule
                                                        

Posté par
Cerise13200
re : Sélectivité en chimie organique 01-02-19 à 14:10

Bonjour,
J'ai suivi vos conseils mais je ne trouve pas comme dans la correction. Pourquoi y a t'il un oxygène en plus? Ci-joint les photos de ma molécule d'aspartame et celle du corrigé.
Merci d'avance.

Sélectivité en chimie organique

Posté par
odbugt1
re : Sélectivité en chimie organique 01-02-19 à 17:29

Voir le schéma ci-dessous.

La molécule d'acide aspartique (1) contient 4 atomes d'oxygène.
La molécule de phénylalanine (2) en contient 2
Soit un total de 6 atomes d'oxygène.
La réaction produit une molécule d'eau qui contient 1 atome d'oxygène.
La molécule d'aspartame contient donc 5 atomes d'oxygène.

Il en manque un dans ta représentation parce que tu n'as pas représenté le groupement COOCH3 (ou CO2CH3) présent dans R

Sélectivité en chimie organique

Posté par
Cerise13200
re : Sélectivité en chimie organique 02-02-19 à 15:33

Bonjour,
Merci énormément pour vous êtres penché une nouvelle fois sur mon problème; je viens de comprendre grâce à vos explications.
C'est très clair accompagné du schéma, merci!



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