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recristalisation de l'acide benzoique

Posté par
picsou59
14-09-09 à 20:49

Pourriez-vous m'aider s'il vous plait

Une des préparation de l'acide benzoique esst une oxydation de l'alcool benzylique, par le permanganate de potassium en milieu basique le permanganate étant réduit en dioxyde de manganèse . Lors de la synthèse on recristallise cette acide par un mélange d'eau et d'éthanol.

1/ Ecrire l'équation de la réaction d'oxydation sachant qu'il se forme du dioxygène de manganèse MnO2 on fera intervenir les ions HO -  et la forme prédominante de l'acide benzoique en milieu basique.
2/ Justifier le role de l'éthanol à la fin de la réaction d'oxydation

Posté par
coriolan
re : recristalisation de l'acide benzoique 14-09-09 à 22:04

tu équilibres de façon traditionnelle les 1/2 équations (avec H2O et H+)
ensuite,comme le milieu est basique ,tu ajoutes autant de HO- qu'il y a de H+ ,dans les 2 membres .Tu remplaces H+ + HO- par H2O

les 1/2 équations à équilibrer  sont
MnO4-  =MnO2   (dioxyde de manganène et non dioxygène de...)
C6H5-CH2OH   =C6H5-COO-

Posté par
coriolan
re : recristalisation de l'acide benzoique 14-09-09 à 22:10

l'éthanol sert à réduire les ions MnO4- en excès.

Posté par
picsou59
re : recristalisation de l'acide benzoique 14-09-09 à 22:39

Merci et encore unequestion il me demande de préciser le contenue du filtrat et la nature du précipité lors de la filtration du mélange réactionnel.
justifier le role de l'acide chlorhydrique pour l'obtention du produit brut.
expliquer la nécessité de refroidir le milieu réactionnel en dessous de 10 °c puis de laver a l'eau froide.

Posté par
coriolan
re : recristalisation de l'acide benzoique 15-09-09 à 09:28

la filtration permet de séparer MnO2 (solide) de la phase liquide.
le filtrat contient principalement les ions benzoates et sodium .
L'acide concentré ajouté,permet de transformer la forme basique C6H5-COO- en sa forme acide C6H5COOH ,peu soluble dans l'eau.C'est ce qui explique la formation des cristaux d'acide benzoïque.
La solubilité de l'acide benzoîque diminuant avec l'abaissement de température,on refroidit le milieu réactionnel.
Le lavage permet d'éliminer Na+ et Cl- ainsi que les ions H+ ,en excès, provenant de l'acide chlorhydrique.
Normalement ces explications sont fournies lors de la présentation du TP,car elles permettent de justifier le mode opératoire.



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