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Recapitulatif stéréosiomerie

Posté par
Brriarr
03-08-24 à 15:06

Bonjour,
J'ai essayé de me faire une fiche avec des remarques importante concernant la stéréoisomérie. En bleu j'ai mis les questions qui me reste

Stéréosiomerie

Definitions :

- Énantiomère : Image miroir non superposable.
- Diastéréoisomère : Non image mirroir non superposable.
-Stéréoisomères = Énantiomère + Diastéréoisomères = 2^n (n : nombre de centre chiraux)
-Molécule chirale : molécule n'ayant pas de symetrie interne
-Centre chiral : atome avec 4 substituents différents (Un doublet non liant est considéré comme un substituent, et il n'a jamais la priorité si on fait une numérotation CIP. Si une molécule a 2 doublet non liant, elle n'est pas un centre chiral )

Remarques :
- Une molécule peut être chiral sans avoir de centre chiral
Exemple : img 1
- Une molécule ayant un centre chiral n'est pas toujours chiral (sa chiralité peut être annulé par des symetries interne comme c'est cas avec les composés méso)
Exemple : img 2
- Une molécule a toujours un énantiomère et peut avoir plusieurs diastéréoisomere. Lorsqu'on utilise la formule : Stéréoisomères = 2^n, le résultat comprend un énantiomere (en effet seule une configuration est l'exact opposé de la première) et le reste sont les diastereoisomeres.
- Une molécule achiral (qui a une symetrie interne) ne peux avoir d'enantiomère mais elle peut avoir des diastéréoisomère, ainsi ils ont des stéréisomères mais sans énatiomère (c'est le cas des composé meso)

j'ai tous de même quelque questions :
1° Comment trouver les diastéréisomere des molécule chirale sans centre de symétrie. En effet la technique pour trouver les diastéréoisomere c'est changé certaines des configuration absolues (et pour trouver leur énantiomère c'est facile on dessine leur image mirroir). Or si une molécule n'a pas de centre chiral, elle ne peut avoir une assignation R ou S, je ne confond donc pas comment trouver les diastéréoisomeres de telles molécule
2° Même problème avec les molécule achiral (je ne parle pas des composé meso) comment trouver leur diastereoisomere sans centre chiraux..

Posté par
Brriarr
re : Recapitulatif stéréosiomerie 03-08-24 à 15:08

Voici les deux img

Recapitulatif stéréosiomerie

Recapitulatif stéréosiomerie

Posté par
vanoise
re : Recapitulatif stéréosiomerie 03-08-24 à 17:05

Bonjour
Pour répondre à tes questions : tu peux utiliser la méthode "basique" utilisant les définitions. Tu dessines l'image de ta molécule par un miroir plan et tu cherches à voir si cette image est superposable ou non à la molécule objet. Le cas img2 à déjà été étudié sur ce forum : la molécule n'est pas chirale lorsque les substituants des deux C* sont deux à deux identiques. Il suffit de considérer l'image d la molécule par un miroir puis de lui faire subir une rotation de 180° pour la superposer à la molécule objet. Raisonnement analogue pour img1.

Citation :
(j'ai laissé la thermodynamique de coté pour le moment)

Il te faudrait trouver des exercices plus progressifs avec des énoncés cohérents... Celui que tu as posé il y a peu à propos de l'enthalpie standard de formation de l'acide propanoïque (pourquoi les médecin utilisent-ils l'ancienne nomenclature en parlant d'acide propionique ???) fournit trois données thermodynamiques inutiles et oublie de  fournir deux données thermodynamiques utiles...



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