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Réactivité chimie organique Dibromation
Bonsoir tout le monde, je n'arrive pas à comprendre un point sur un exercice de dibromation svp 
Voici la réaction photo :
1) on me demande si l'un des produits A ou A' passe par un composé méso
2) Puis on me demande entre les 5 molécules de fisher, lesquelles correspondent aux produits A et A'
Ce que j'ai fait :
1) une dibromation est stéréospécifique anti, non régiosélective et ici on est en présence d'un substrat de configuration E non symétrique
=> Donc les produits ne passent pas par un composé méso et sont de config relative erythro
(car pour une dibromation :
E non symétrie => erythro
E symétrie => méso
Z => thréo)
2) Donc les produits erythro correspondent aux molécules 2 et 4
Donc voila ce que j'ai fait, j'ai tout juste sauf sur le fait que le corrigé dit qu'on passe par un composé méso 
Je ne comprends pas comment on puisse dire que le substrat est symétrique ?
Merci d'avance pour votre aide
Bonsoir
Tu as un élément de réponse à ta question sur ce document :
Paragraphe : Halogénation
Sous-paragraphe : mécanisme
Dans l'exemple choisi sur le document, l'ion bromonium n'est pas chiral contrairement aux molécules de produits obtenus mais, dans ton exemple, le carbone lié à Br dans le réactif est asymétrique et le reste dans l'ion bromonium intermédiaire. Je ne vois donc pas pourquoi cet ion bromonium pourrait être qualifié de méso...
Bonjour, d'accord je comprends
Alors oui je trouve cela bizzare qu'on parle de méso alors que les conditions énoncées ne sont pas toutes remplies
Mais lorsque je regarde la molécule 2, on dirait bien qu'elle est méso non ?
C'est pour cela que je suis un peu embeté
Donc les produits ne passent pas par un composé méso et sont de config relative erythro
(car pour une dibromation :
E non symétrie => erythro
E symétrie => méso
Z => thréo)
Ce résumé de cours ne semble pas prendre en compte la situation où un des radicaux liés à un carbone éthylénique possède déjà un atome de brome. Cela peut conférer à la structure un surcroît de symétrie. Cela semble être le cas ici comme tu l'as fait remarquer...
D'accord je comprends mieux
Mais pourtant les cas de molécules dans lesquelles, un atome de brome était déja présent, sont des exercices plutot récurrents, et je n'ai pas eu bcp de soucis sauf sur celui ci .
Donc j'aimerais savoir quelle est la différence entre les autres cas où le brome était présent ?
Car finalement, dans la plupart des cas, on se retrouve avec une molécule de type 2 non ? et donc un méso
Merci
Dans ton réactif, l'atome de brome n'est pas positionné au hasard. Il occupe une situation telle que le produit de l'addition puisse, dans certains cas être une molécule suffisamment "symétrique" pour être méso. Cela n'aurait pas été le cas avec, dans le réactif, l'atome Br lié au carbone 1 ou au carbone 5.
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