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Niveau maths sup
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Réaction d'addition

Posté par
foudephysique
03-12-11 à 17:02

Bonjour, j'ai cet exercice à faire en DM et j'avoue ne pas vraiment maîtriser cette leçon. J'aurai donc besoin d'aide et de pistes!

On étudie la réaction d'addition du dibrome sur des alcènes réalisée sur le (E)-4,4-diméthylpent-2-ène (1) dans le chloroforme dans des réacteurs à 25°C et protégés de la lumière. Elle conduit au racémique RS.
1) Quel type de réaction les conditions expérimentales permettent elles d'éviter?
2) Donner la formule développée du (E)-4,4-diméthylpent-2-ène.
3) Donner le nom des produits obtenus pendant la réaction d'addition du dibrome.
4) Donner la représentation de Newmann d'une de ces molécules selon l'axe C2C3.

On étudie ensuite la réaction d'addition du dibrome sur le (E)-1-phénylprop-1-ène (2). Observations expérimentales : (2) traité dans les conditions précédentes réagit avec une vitesse 100 fois plus faible que (1). Analyse du mélange : 84% du produit racémique R*S* et 16% RR;SS.
5) Donner 2 intermédiaires réactionnels dont un autre intermédiaire que celui associé habituellement à cette réaction pour justifier la non stéréospécificité observée.
6) Donner les proportions des 2 mécanismes.
7) Donner une raison à la diminution de la vitesse observée.

Enfin on étudie le bromure d'éthylmagnésium auquel on ajoute goutte à goutte du Cl-C6H4-COCl. La réaction conduit à un alcool qui se déshydrate en alcène puis qui subit une ozonolyse réductrice.
8) Justifier la nécessité d'utiliser l'éther comme solvant, celle d'être en milieu anhydre et celle de réaliser une hydrolyse acide.
9) Donner le schéma réactionnel de la première réaction.
10) Donner les produits des réactions précédentes.

Voilà, merci d'avance



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