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questions diverses et variées sur la chimie organique
Bonjour, j'ai quelques questions sur des réactions de chimie organique (il n'y a pas vraiment de thème général) :
pourquoi CH3CH2O- Na+ + C6HBr ne donne pas lieu à réaction ?
" exercice: faire la synthèse avec une addition électrophile et une substitution nucléophile pour faire la synthèse de CH3CH(OH)CH2CH3 à partir du CH3CH==CHCH3 "
est ce que je peux faire 1/ +HBr 2/ CH3OH/H2O (de l'eau pour favoriser la substitution) ?
pourquoi C2H5-C(CH3)2-OH + HCl ---> C2H5-(CH3)2-OH + H2O ne donne pas une élimination ? Pourtant on a un carbone quaternaire ! il devrait y avoir élimination non ?
"CH3CH2CH2CH2CH2OH + NaOH (aq) ---> rien" pourquoi ?
Merci d'avance
oups je me suis trompée dans ma 3ème question : j'ai mis un carbone quaternaire mais je veux dire carbone tertiaire ( et il a 4 substituants différents donc c'est un carbone asymétrique) 
personne n'est en mesure de m'aider ?
Si quelqun connait ne serait-ce qu'une ou 2 réponses à mes questions, écrivez les s'il vous plait, ça sera déjà ça pour moi à comprendre !
Bonjour (un nouveau jour implique un bonjour...),
pourquoi CH3CH2O- Na+ + C6HBr ne donne pas lieu à réaction ?
Un alcoolate est une nucléophile. Donc, il peut donner soit des réactions acide/base (aucun proton assez acide pour ça) soit des substitutions nucléophiles.
Pour la SN2, il faudrait faire l'attaque depuis l'intérieur du cycle (chose impossible d'un point de vue stérique en autre). Et pour la SN1, Br- n'est pas un assez bon groupe partant pour former l'intermédiaire de Whéland (par exemple, -N=N+ est assez bon dans ce cas). Donc, la réaction est impossible.
" exercice: faire la synthèse avec une addition électrophile et une substitution nucléophile pour faire la synthèse de CH3CH(OH)CH2CH3 à partir du CH3CH==CHCH3 "
est ce que je peux faire 1/ +HBr 2/ CH3OH/H2O (de l'eau pour favoriser la substitution) ?
C'est débile dans le sens où l'on pourrait faire l'hydratation de l'alcène.
Enfin, tu fais ton addition electrophile avec HBr sur l'alcène (bien HBr et non HCl pour accélérer cette réaction). Comme l'alcène est symétrique, tu as un unique isomère de position CH3-CH2-CHBr-CH3 (mais il y a deux énantiomères possibles).
Par contre, tu as faux pour le 2/ il te faut un nucléophile pour le substituer à Br-. Ici, il faut OH- que tu fourniras avec NaOH pour diminuer la dureté de OH- et ainsi favoriser la SN par rapport à l'E. De plus, on se place en milieu aqueux dilué, à froid pour aussi favoriser la SN.
pourquoi C2H5-C(CH3)2-OH + HCl ---> C2H5-(CH3)2-OH + H2O ne donne pas une élimination ? Pourtant on a un carbone quaternaire ! il devrait y avoir élimination non ?
Il faut une base pour une E !!!!!!!!!! Or, Cl- est la base conjuguée d'une acide fort. Donc, l'élimination est impossible.
"CH3CH2CH2CH2CH2OH + NaOH (aq) ---> rien" pourquoi ?
L'alcool a un pKa de 17 contre 14 pour la soude. Donc, la formation l'alccolate est négligeable. Et la SN donnerait le même réactif
Bonjour Boltzmann_Solver,
Merci pour vos réponses.
Je pense ne pas avoir compris quelque chose alors : comment sait-on si mettre un nucléophile ou autre (neutre) dans une réaction ? car j'aurais pensé qu'on aurait donc formé de l'HBr au final ...
Car dans mes livres, "le pourquoi du comment" des réactions n'est pas toujours précisé...
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