Est-il possible de poser une question de chimie sur le forum ?
Si oui, quelqu'un pourra-til me répondre ?
D'accord !
Merci !
Voici :
On effectue une substiuion radicalaire d'un alcane.
La matière première de cette synthèse est le 2-méthylbutane noté RH
Dans une enceinte chauffée à 300° on introduit RH et un dihalogène X2 (Cl2 ou Br2) en défaut de façon à n'observer qu'une monosubstitution d'équaton bilan :
RH + X2 = RX + HX
On propose un mécanisme radicalaire en chaîne :
Initiation thermique : X2 -----> 2X°
Propagation : RH + X° -------> R° + HX
R° + X2 -------> RX + X°
Rupture : 2X° ------------> X2
La première étape de propoagation est l'étape cinétiquement déterminante
On travaille sous contrôle cinétique et les diverses vitesses de substitution sont différentes.
L'étape cinétiquement déterminante dans le cas de la bromation est endothermique.
On obtient à 90% le 2-bromo-2-méthylbutane. Mais...Pourquoi ? Cela est-il logique ?
Merci d'avance,
kkk
ce sont les carbones les plus ramifiés qui sont substitués en 1er du fait d'une plus faible énergie de liaison
Bonjour Anouck7 !
Merci de ton aide.
Pourquoi les carbones les plus ramifiés ont-ils une plus faible énergie de liaison ?
bonne question..
je pense que c'est du à la polarisation des liaisons C-H alors que les liaisons C-C ne sont pas polarisées. a vérifier..
Ok !
J'ai encore une petite question..
Quels sont les divers intermédiaires réactionnels que jai noté R° qui sont sucsceptibles de se former au cours de cette réaction ?
j'en vois 4 :
CH3-C°(CH3)-CH2-CH3
H2C°-CH(CH3)-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-C°H-CH3
CH3-CH(CH3)-CH2-C°H2
pas facile les formules semi développées
...Encore une petite chose.
Précédemment il ya vait une question dans mon exercice où il fallait que je détermine les pourcentages des divers isomères RX susceptibles d'être formés (dans le cas où les vitesses de substitution d'un quelqconque atome d'hydrogène seraient toutes égales)
Maintenant on me dit qu'on obtient désormais les quatre isomères dans les proportions 30%, 22%, 33% et 15% selon que le carbone chloré est le 1,2,3 ou 4.
Dès lors, coment comparer les vitesses de réactions sur un carbone primaire, secondaire ou tertiaire?
Je ne saisis pas bien la question..
Merci encore,
kkk
Carbone C4 primaire donc moins bonne réactivité que prévu -> 15% au lieu de 25%
C1 primaire donc idem (on retrouve bien le double de C4 du fait qu'il y est 2 fois plus de H)
C2 tertiaire très bonne réactivité -> 22% au lieu de 7% : proportion triplée !
C3 secondaire bonne réactivité -> 33% au lieu de 17% : proportion doublée
J'espère que j'ai bien compris ta question et que je dis pas trop de bêtise
Bonjour Anouck !
Si les proportions sont doublées, alors comme elles sont "proportionnelles" à la réactivité, on peut en déduire que les constantes de vitese sont aussi plus grandes, et donc les vitesses aussi.
Est-ce exact ?
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