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QCM de Chimie organique

Posté par
Schtroumpfbeta
13-11-12 à 16:11

Bonjour à tous,

j'ai un problème relativement compliqué et je vous avouerais que je suis complètement largué.

" L'oxydation du but-2-ène par le permanganate de potassium concentré à chaud conduit à un composé I, qui traité par le chlorure de thionyle, conduit à un composé II, qui à son tour réagit avec l'éthanol pour donner le composé III.
Deux moles de III se condensent en présence d'éthylate de sodium pour donner le composé IV.

Quelle est la formule du composé III ? "

La réponse est CH3-CH2-COO-CH3

Normalement un alcène avec du permanganate de potassium concentré à chaud subit une oxydation forte. La double liaison se coupe et je devrais donc avoir deux molécules identiques CH3-C-OH (avec une double liaison pour le O et une simple pour le H) soit un aldéhyde.

Je ne suis même pas sûr de ça et même si c'était vrai après je ne sais pas ce qu'un aldéhyde peut faire avec du chlorure de thionyle.

Si quelqu'un pouvait m'expliquer les différentes étapes je lui en serais gré.

Merci à vous.

Posté par
molecule10
réponse 14-11-12 à 13:21


  Bonjour  Schtroumpfbeta :  

  D'abord  il  doit  y  avoir  erreur  concernant  le  butène ?  Il  doit  s'agir  du  1-butène  et  non  du  2-butène !

  a).  Oxydation  du  1-butène :     CH3-CH2-CH=CH2   +   KMnO4 ======> CH3-CH2-COOH   +   CO2 .

  b).  Formation  du  chlorure  d'acide :  CH3-CH2-COOH   +   SOCl2 =====> CH3-CH2-COCl   +   SO2   +   HCl

  c).  Estérification  en  présence  d'une  base  amine  ou  pyridine :  CH3-CH2-COOCl   +   CH3-CH2OH   +  (CH3)3N  =====>  CH3-CH2-COO-CH2-CH3   +  chlorhydrate  de  l'amine

       Tu  donnes  comme  réponse  l'ester  méthylique ?  ( il  faudra  alors  utiliser  du  méthanol ) .   Bonnes  salutations.


  



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