Protection de la fonction acide carboxylique de la phénylalanine : synthèse du chlorhydrate de l'ester méthylique de la phénylalanine.

Mode opératoire
Dans un ballon monocol de 100 mL, surmonté d'une fourchette équipée d'un réfrigérant et d'une ampoule à brome munis de gardes à CaCl₂, 10 mmoles de H-Phe-OH sont mis en suspension dans 15 mL de méthanol anhydre. Sous agitation magnétique, le mélange réactionnel est refroidi à l'aide d'un bain d'eau glacée, puis 20 mmoles de chlorure de thionyle sont ajoutés goutte à goutte par l'ampoule à brome. A la fin de l'addition de SOCl₂, le mélange réactionnel est agité à reflux pendant 1h30.

Noter que le chlorure de thionyle est très toxique et lacrymogène. Le nettoyage de la verrerie qui a été au contact de SOCl₂ est réalisé avec de l'éthanol sous la hotte.

Traitement : Le mélange réactionnel est évaporé sous pression réduite. Le résidu est ensuite repris avec 30 mL de CH₂Cl₂ et 20 mL d'une solution aqueuse de NaOH 1M, puis le mélange est agité jusqu'à dissolution totale avant d'être transvasé dans une ampoule à décanter. Le ballon est rincé avec 10 mL de CH₂Cl₂ supplémentaires. La phase organique est mise de côté et la phase aqueuse est à nouveau extraite avec 2 x 20 mL de CH₂Cl₂. Les phases organiques rassemblées sont lavées avec 20 mL d'une solution saturée de NaCl, séchées sur sulfate de sodium (Na₂SO₄), filtrées et concentrées. Pour conserver le produit en évitant toute dégradation, le résidu est repris avec 30 mL d'une solution d'HCl dans l'éther (solution commerciale ayant été obtenue par bullage d'HCl gazeux dans l'éther), puis l'éther est évaporé pour obtenir une poudre blanche.

Expliquer à quoi servent les différentes opérations effectuées pendant le traitement.