Ce que je ne comprends pas en particulier sont les phrases suivantes du corrigé :

" le resvératrol est une molécule polaire qui possède une chaîne carbonée importante, très polarisable."

et : "la chaîne carbonée de la molécule étudiée est hydrophobe (POURQUOI ??), ce qui justifie sa plus faible solubilité dans l'eau et sa plus forte dans l'éthanol..."

Merci encore par avance pour vos éclaircissements...

up...

Si quelqu'un peut m'aider, merci beaucoup, j'ai besoin d'aide...

Personne ne peut donc m'aider ?

****il n'est pas opportun de demander de l'aide à quelqu'un en particulier**** ? Svp...

Pourtant mon topic est courtois...

MERCI.

malou edit

Bonsoir Etudiantilois,

Quand on parle solubilité, la clé se trouve dans les interactions intermoléculaie entre soluté/solvant.
Plus un solvant est en mesure d'interagir avec une substance, plus cette substance aura d'affinité pour ce solvant. D'où une bonne ou mauvaise solubilisation.

Les interactions inter-moléculaires peuvent être de plusieurs types sont la nature du solvant ET du soluté. Et toutes les interactions ne se valent pas, certaines sont plus forte que d'autres (énergie d'interaction en kJ/mol).
En gros: London < Debye < Keesom < Liaison hydrogène / ion-dipole < covalent < ionique

Le but du jeu est alors d'identifier les interactions possible entre une substance et différent solvant pour en déduire le meilleur.

Comparaison des solvants:
- Eau: molécule polaire + peut faire des laisons hydrogène
- Ethanol: molécule polaire + peut faire des laisons hydrogène + possède une petite chaine carbonnée apolaire.

Analyse du resvératrol :
- molécule polaire (dipôle)
- 3 groupements hydroxyle permettant la formation de liaison hydrogène
- Grosse molécule essentiellement hydrocarbonée (hydrophobe)

Conclusion:
Comme les 2 solvants sont polaires et peuvent forme des laisons hydrogènes, ce n'est donc pas ça qui va explique la différence de solubilité.
Par contre, là où l'éthanol (solvant organique) est plus intéressant que l'eau, c'est pour sa capacité à interagir avec les parties carbonés du resvératol. Or c'est la partie la plus grande de la molécule !

Explication quant à la notion d'hydrophobie:
L'eau comme solvant interagit préférentiellement par des interactions de Keesom (dipole/dipole) et des liaisons hydrogènes.

Ces types d'interactions ne sont pas possibles avec la partie hydrocarbonée. On est alors plutôt sur des interactions de type Debye et London (beaucoup plus faible). Ainsi, l'eau interagira préférentiellement avec une autre molécule d'eau (par interaction de Keesom et liaison hydrogène, beaucoup plus fortes) plutôt qu'avec le resvératol. D'où une mauvaise solubilisation, malgré les groupements hydroxyles!

L'éthanol, lui possède une petite chaîne carbonée qui de toute façon interagit plutôt via des interactions de type Debye et London. Ainsi, la petite chaine carbonée se voit offrir une grande surface avec laquelle interagir (faiblement mais en grand nombre!!!).

remarque:
C'est notions d'interactions intermoléculaires marchent aussi pour des interactions solides/liquides. Une des plus grandes applications est le développement de revêtement anti-adhésif (comme dans les poêle à frire) en sélectionnant des matériaux qui interagissent le moins possible avec les molécules susceptible d'être présentes en cuisine.

En espérant que c'est plus clair à présent.

Bonne soirée .
Metal oxalate