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pKa des différents éléments
Bonjour,
On me demande dans un exercice, de classer par ordre croissant de pKa des éléments suivants (sachant qu'on n'est pas censé de connaître à l'avance les valeurs de ces pKa):
-méthanol
-cyclohexanol
-phénol
-ammoniac
-aniline
Je pense que dans cet exercice, on nous demande de raisonner sur les effets de mésomérie et sur les effets inductifs. Mais comment comparer ces différentes molécules alors qu'elles n'ont pas la même fonction (alcool, aniline et ammoniac)?
Quelle est la méthode à appliquer dans ce contexte ?
Merci
Bonjour
Pour les 3 premiers écris la base conjuguée et essaie de voir avec les effets mésomères surtout quelles bases sont plus stabilisées que les autres... En effet, plus une base sera stable moins elle réagira (j'enfonce une porte ouverte là !!!
) donc plus l'acide conjugué sera fort et le pKa sera faible !
OK? 
Bonjour,
En fait, pour classer selon l'échelle de pKa, on peut raisonner sur la labilité de l'Hydrogène 'acide' (donc déjà, faut voir lequel est-ce !)
Mais il est plus facile de raisonner sur la stabilité de leur base conjuguée.
Plus elle est stable (mésomérie, inductif) et plus la forme acide se dissociera facilement.
- sauf erreur de ma part ! -
Merci pour vos réponses!
Du coup, en faisant comme lulu3324, j'ai le classement suivant (du plus acide au moins acide):
1. phénol
2. méthanol
3. hexanol
(est-ce correct?)
Mais après, je ne sais pas comment faire la suite...
Un petit indice supplémentaire sera le bienvenu !
Merci !
oui voila je pense que c'est ca !
Après pour les autres regarde le doublet non liant de l'azote ce qu'il peut faire...
Et je rappelle que l'ammoniac a un pKa = 9,25 (valeur ultra connue depuis la terminale)
et que la forme acide NH4(+) est l'ion ammonium.
Quant à l'aniline (pKa = 4,6), c'est une amine donc basique.
Et que sous sa forme acide, c'est l'ion anilinium C6H5NH3(+) 
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