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pKa - acide carboxylique

Posté par
J-S93 09-01-12 à 14:53

Bonjour, voilà j'ai un exercice mais je sais pas comment m'y prendre..

Exercice :
Attribuer à chaque acide carboxylique son pKa. Justifier.
CH3COOH - HCOOH - CCl3COOH - CH3CH2COOH - (CH3)3CCOOH - Cl2CHCOOH - ClCH2COOH
5.05 ; 4.88; 4.76 ; 3.77 ; 2.86 ; 1.29 ; 0.65

Est ce qu'il y aurait une méthode ? Merci d'avance..

Posté par
Barbidouxre : pKa - acide carboxylique 09-01-12 à 15:18

Effet inductif du radical R sur le carbone de la fonction -COOH
(CH3)3CCOOH (5.05)- CH3CH2COOH (4.88) - CH3COOH (4.76)- HCOOH (3.77)- ClCH2COOH (2.86)-  Cl2CHCOOH (1.29)- CCl3COOH (0.65)

Posté par
J-S93re : pKa - acide carboxylique 09-01-12 à 15:21

Euh merci mais je n'ai pas compris comment vous avez fait..

Posté par
Barbidouxre : pKa - acide carboxylique 09-01-12 à 15:40

Il y a des radicaux R qui exercent un effet électronique attractif (cas Cl) ou répulsif (cas de (CH3)3C-, CH3CH2- CH3-, H-) qui polarise plus ou moins la liaison COO-H ce qui rend plus fort ou plus faible l'acide R_COO-H correspondant. L'effet maximal est obtenu pour Cl3. Pour plus de détail rechercher sur Google  "Etude des effets électroniques en chimie organique".

Posté par
J-S93re : pKa - acide carboxylique 09-01-12 à 17:39

J'ai lu des cours mais j'arrive pas trop à comprendre.. :S .
Si tu pouvais me dire comment tu fais ou quelqu'un d'autre, ce serait gentil..

Merci Barbidoux !


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