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Oxydation par le dichromate de potassium

Posté par
laochun
20-02-17 à 14:51

Bonjour je demande votre aide car j'ai vraiment du mal avec cette exercice merci d'avance .

L'énoncer :

Par le passé, les chimistes utilisaient souvent le dichromate de potassium en sa qualité de très bon oxydant. Désormais son utilisation est beaucoup plus restreinte suite à la découverte de sa très forte toxicité pour l'homme. Néanmoins, il reste utilisé dans certaines applications spécifiques pour lesquelles les risques de contact avec l'être humain sont limités. C'est par exemple le cas des éthylotests. Le couple redox impliqué est : Cr2O72- / Cr3+.

1. Equilibrer la demi-équation de réduction de l'ion dichromate en milieu acide (présence d'ions H+ et de molécules d'eau).
2. Nommer le groupe caractéristique présent dans la molécule d'éthanol.
3. Dessiner la molécule d'éthanol en justifiant son nom.
4. Que va devenir la molécule d'éthanol après oxydation ménagée par un oxydant comme le dichromate de potassium ? Donner le nom et la formule de la molécule obtenue, en justifiant la sélectivité de la réaction (c'est-à-dire pourquoi on obtient majoritairement telle molécule et pas une autre).
5. Décrire succinctement le test à la liqueur de Fehling et expliquer quel résultat on s'attendrait à avoir si on réalisait ce test sur le composé obtenu à la question 4.

Une autre molécule de la famille des alcools est la molécule ci-contre :
"En pièce jointe"
6. Nommer cette molécule.
7. Que va devenir cette molécule après oxydation ménagée par un oxydant comme le
dichromate de potassium ? Justifier.
8. Proposer une autre voie d'oxydation pour une telle molécule.
Intéressons-nous à la réaction de l'ion dichromate avec la molécule de formule brute :
C2H6O. Cette molécule appartient au couple redox : C2H4O2 / C2H6O.
9. Equilibrer la demi-équation d'oxydation de C2H6O en C2H4O2 en milieu acide.
10. En déduire l'équation-bilan équilibrée de la réaction entre l'ion dichromate et C2H6 O.

Où j'en suis ? :

1-
Oxydant + Électrons = Réduisant
Cr2O72- / Cr3+

Cr2O72- + 14H+ + 6e- = 2Cr3+ + 7H20
La demi-équation équilibré de Cr2O72- / Cr3+ est : Cr2O72- + 14H+ + 6e- = 2Cr3+ + 7H20.

2-
Le groupe caractéristique présent dans l'éthanol est celui de l'alcool : -O-H.

3-
        H    H
        |      |
H - C - C - O - H
        |      |
        H    H
Le groupement C2H5 se nomme éthyle, dans cette molécule est également présent le       groupe -O-H qui signifie sont appartenance aux alcools, donc « ol » ainsi éthanol.

4-
C'est une oxydation ménagée par un oxydant doux, le dichromate de potassium, ainsi dans la molécule de l'éthanol seul le groupement de l'alcool sera attaqué et transformé. Si il y a présence d'un excès de dichromate de potassium alors l'éthanol deviendra un acide carboxylique. Dans notre cas l'éthanol deviendra de l'acide éthanoïque de formule C2H4O2.

5-
Si on place notre composé obtenu à la question 4 dans le test de liqueur de Fehling, on s'attendrait à ce qui ne se passe rien car le test vire au rouge brique si il y a présence d'aldéhyde mais dans notre cas nous avons un acide carboxylique. Ainsi le test devrai rester bleu.

Cordialement Laøchun.

Oxydation par le dichromate de potassium

Posté par
vanoise
re : Oxydation par le dichromate de potassium 20-02-17 à 15:51

Bonjour
Tu as bien travaillé !
Une étourderie sans doute à la première question : on obtient un réducteur, pas un "réduisant" !
Si l'oxydation ménagée est réalisée en présence d'un excès de bichromate de potassium, on obtient effectivement l'acide carboxylique qui ne réagit pas sur la liqueur de Fehling. Sinon, il est possible d'obtenir l'aldéhyde (éthanal ici) qui réagit sur la liqueur de Fehling... En absence de précision sur le protocole expérimental, difficile de trancher...
Je te laisse proposer des réponses pour la suite mais tu es bien parti !

Posté par
laochun
re : Oxydation par le dichromate de potassium 20-02-17 à 16:32

Merci de vos réponses, cela m'aide beaucoup.

Pour la question d'acide carboxylique ou aldéhyde, je pense qu'il faut ce fier au fait que c'est implique dans le test de l'éthylotest.

J'aimerai bien continuer l'exercice mais je ne trouve pas le nom de la molécule.
Je n'arrive pas à comprendre comment fonctionne la nomenclature.

Merci d'avance

Posté par
vanoise
re : Oxydation par le dichromate de potassium 20-02-17 à 17:07

S'il s'agit bien de la formule développée fourni en bas de ton premier message :
la chaîne carbonée principale contient 5C et le groupement hydroxyle est sur le 3ième C
Sur ce même 3ième C un atome H est remplacé par un radical méthyle ; donc il s'agit du :
3-méthylpentan-3-ol

Posté par
laochun
re : Oxydation par le dichromate de potassium 20-02-17 à 17:22

Merci de vos réponses et de votre rapidité.

6-
Cette molécule se nomme 3-méthylpentan-3-ol.

7-
Le dichromate de potassium est un oxydant doux alors seul le groupe alcool va être attaqué et transformé. Cette molécule après oxydation ménagée deviendra (Je ne sais pas le nom ?)
8-
Cette molécule peut être également oxydé de manière complète, ainsi la structure carbonée sera détruite. Après oxydation complète la molécule deviendra (Ne sais toujours pas le nom ?)

9-
Oxydant + Électrons = Réducteur
C2H4O2 / C2H6O

C2H4O2 + 2H+ + 2e- = C2H6O + H2O
La demi-équation équilibré de C2H4O2 / C2H6O est C2H4O2 + 2H+ + 2e- = C2H6O + H2O.

10-
Je n'ai pas vraiment compris ce que l'on me demander.

Merci d'avance

Posté par
vanoise
re : Oxydation par le dichromate de potassium 21-02-17 à 19:07

7. Un alcool primaire est oxydé en aldéhyde puis en acide carboxylique en cas d'un excès d'oxydant ; un alcool secondaire est oxydé en cétone. Un alcool tertiaire ne peut pas s'oxyder de façon ménagée (conservation de la chaîne carbonée) et l'alcool étudié est justement un alcool tertiaire !
8. L'alcool tertiaire peut s'oxyder de façon totale, par exemple en brûlant dans le dioxygéne de l'air. On obtient alors un dégagement de dioxyde de carbone et de vapeur d'eau... Je te laisse équilibrer l'équation de la réaction...
9 : il y a une erreur ! voir ci-dessous !
10.
Cr2O72- + 14H+ + 6e- = 2Cr3+ + 7H20
demie réaction de réduction de l'alcool :
C2H6O + H2O = C2H4O2 + 4H+ + 4e-
Il s'agit d'écrire l'équation bilan de la réaction d'oxydation de l'alcool par les ions dichromate. Cela se fait en considérant que l'alcool en s'oxydant cède autant d'électrons que n'en capte les ions dichromate. Il faut ici envisager l'échange de 12 électrons en multipliant par 3 les coefficients de la demie réaction d'oxydation de l'alcool  et par 2 ceux de la demie réaction de réduction des ions dichromate puis faire le bilan de l'ensemble des deux demies réactions.

Posté par
laochun
re : Oxydation par le dichromate de potassium 21-02-17 à 23:40

Merci beaucoup pour votre aide précieuse. Ce que est étonnant c'est que vous expliqué mieux que mes processeurs 😂

Posté par
Andrea15
re : Oxydation par le dichromate de potassium 05-05-17 à 21:08

Bonsoir, quelle est la réponse de la question 10 ?

Posté par
vanoise
re : Oxydation par le dichromate de potassium 05-05-17 à 22:12

Bonsoir Andrea15
Relis attentivement mon message du 21-02-17 à 19:07. J'y explique pas à pas la démarche à suivre pour obtenir l'équation bilan demandée en 10.
Propose une solution. Je t'aiderai ensuite si nécessaire.



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