Bonsoir coco,

Je pense que tu te fourvoies pour le moment .
Un indice pour le moment, la consommation de 3 équivalents d'organomagnesien avec 3 oxygènes dans la formule brute laisse penser à un carbonate. Donc, à partir de cette base, trouve les molécules et les mécanismes.

merci pour cette piste
j'ai donc pensé à la molécule symétrique CH3-CH2-(CO3)-CH2-CH3, j'ajoute un CH3-MgI qui fait une réaction acido basique pour faire du CH4, et après avec le mécanisme de la cétone j'obtiens un alcool (mon B) mais je ne vois pas d'où viens l'éthanol vraiment..ni c'est bien la cétone qu'il faut exploiter..
merci d'avance!

Malheureux(se) !!! Ce n'est pas une réaction acido-basique mais une addition nucléophile (du moins la première étape qui nous intéresse).

Sinon, ta molécule est juste mais cela

Fichu bouton...

Mais cela se justifie par le fait que tu ne trouve que de l'éthanol (se démontre en travaillant avec R,R',R'').

Le truc, c'est de faire le mécanisme avec R, R' et R'' et tu verras ou vont les chaines alkyles.
Je ne peux pas trop te corriger car faire les réactions sur PC prends beaucoup de temps que je n'ai pas ce soir. Mais si tu veux me proposer quelque chose, je te corrigerai volontiers.

Je reviens !

merci de ton aide vraiment!

mon énoncé me dit que j'obtiens B et de l'éthanol après l'hydrolyse, donc ce serait l'éthanol qui viendrait de ma molécule A..en fait je ne vois pas comment démarrer: si je fais une addition nucléophile avec un CH3-MgI j'obtiens ma molécule A avec une liaison simple C-O(avec un H a coté du O pour l'alcool) à la place de la double C=O,un substituant méthyl au niveau de ce même carbone, mais je ne vois pas comment obtenir un équivalent de CH4 alors!
je comprends très bien que tu n'aies pas le temps mais merci de m'accorder déjà un peu de temps c'est très sympa

En effet, les groupements éthyles proviennent de C (pour A, j'ai pas assez d'info pour dire...).
A mon avis, ton problème, c'est que tu ne maitrises pas encore suffisamment l'addition nucléophile.

Je vais te faire un corrigé à la main vite fait (j'en frémis déjà de peur). Mais je te préviens, mon écriture est exécrable.

@ toute.

Partie 1 : http://www.cijoint.fr/cjlink.php?file=cj201008/cijxp4eir4.pdf
Partie 2 : http://www.cijoint.fr/cjlink.php?file=cj201008/cijkwhLHuR.pdf

déjà désolé je t'ai peut etre embrouillé avec mes notations, ma molécule de départ c'est C (parce que j'ai dit  qui viendrait de ma molécule A"), j'ai très bien suivi ton raisonnement mais par contre (et c'est ce qui m'avait beaucoup bloqué) il n'y a pas d'équivalent de CH4 formé :s c'est ce que je ne comprends pas! et ne t'inquietes pas c'est très lisible Encore merci!

Je sais pour le CH4 mais sans hydrolyse, je ne vois pas comment arriver à R-H sans hydrolyse.
Pourrais tu me scanner ton sujet par hasard ?

je n'ai pas de scanner mais le sujet c'est exactement ce que j'ai écris tout en haut :

"déterminer differentes formules possibles pour C et D sachant que: 1/ C est C5H10O3, 2/ quand C réagit avec 3 équivalents de CH3MgI, on observe la formation d 'un équivalent de CH4, enfin 3/ après hydrolyse on obtient B et de l'éthanol." il y a bien une hydrolyse!

La forma

Mais la formation du méthane a lieu avant l'hydrolyse !!!

oui désolé, je suis d'accord, c'est pour ça que j'avais évoqué l'acido basicité..

Même au sens large, c'est pas vraiment une réaction acide-base (même si c'est il y a des points semblables). Mais je pense que le méthane est une erreur.

C'est bien dans l'énoncé de l'exercice pourtant!
j'ai une idée :
je fais réagir le carbonate de diéthyle avec UN équivalent de CH3-MgI, avec une réaction dans laquelle un hydrogène d'un carbone est substitué par le groupement Mg-I.
Là j'ai deux possibilités:
1/ soit je fais l'addition élimination sur mon groupement du carbonate de diéthyle avec le Mg-I substitué lors de la 1ere étape, puis l'addition élimination sur l'autre groupement avec enfin l'hydrolyse : j'obtiens de la propanone et de l'éthanol
2/ soit je fais l'addition élimination sur mon groupement du carbonate de diéthyle SANS le Mg-I substitué, puis une addition de mon 3eme équivalent suivie d'une hydrolyse ce qui donne de l'éthanol et de l'éthoxy éthan 2 ol (C4H10O2)
en même temps il peut y avoir plusieurs possibilités..mais la 1ere me semble plus étrange, tant d'organomagnésien pour ne pas arriver à un alcool..

Tu ne peux pas hydrolyser au milieu !!! Sinon, on t'aurais dit, on met un équivalent, puis on hydrolyse. Ensuite, on met un deuxième équivalents, etc...

A mon avis, tu ne t'engages pas dans la bonne voie. J'avais bien penser utiliser un équivalent d'organomagnésien que l'on aurait hydrolyser pour former CH4. Mais en dehors que c'est stupide d'un point de vue comptable, l'énoncé ne le permet pas.

mais je n'hydrolyse pas au milieu je la garde pour la fin à chaque fois..mais en tout cas merci de m'avoir très bien guidé dans cet exercice vraiment ça m'a fait réfléchir!

Je viens que te relire. Mais ça ne se fait pas (ta première étape) ! Il te faut un doublet pour capter le magnésium. Or, la liaison -H est par définition simple.

je me suis pourtant inspiré de la synthèse des organomagnésiens acétyléniques où il y a bien une liaison simple..

J'avais bien compris que tu passais par là. Mais il faut un composé assez acide pour libérer son proton. Ce qui n'est pas le cas ici, je pense.

c'est vrai..mais honnetement justement c'est le caractère acide qui m'échappe..comment on sait que le H lié au carbone  de l'acétylène (dans le cadre de la synthèse des organomagnésiens acétyleniques) est plus acide(et donc permet la réaction acido basique avec un organomagnésien) que celui lié à un des carbones dans le carbonate de diéthyle? je ne te dérangerai pas plus tu m'as bien aidé mais ce point m interesse! merci d'avance

En première approximation, tu peux utiliser les pKa. Le pKa de l'aécétylène est de 25 (Différence importante d'électronégativité entre  triple liaison C et H). Le pKa du du groupement ethyl à coté d'un oxygène doit être au moins de 40. Même pour un organomagnesien, ça commence à être dur, je pense (j'ai pas de table pour être affirmatif à 100 %).

Je ne vais pas tarder. Bonne nuit cocomuniste :p (je sais c'est vaseux mais je me retiens depuis le début du fil^^).

merci de ces précisions et il n'y a pas de souci haha
bonne nuit !

Je t'en prie