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Nucléophile

Posté par
azer44170
01-11-20 à 20:58

Bonjour,
j'ai noté que HO- était un bon nucléophile et que H2N- était un mauvais nucléophile. Mais j'ai aussi noté que H2N- était meilleur nucléophile que HO-. Moi je pense que H2N- est un bon nucléophile. Si quelqu'un pouvait me donner son avis là-dessus.
Merci d'avance.

Posté par
azer44170
re : Nucléophile 01-11-20 à 21:57

Et aussi :
Une base de Brønsted est une base de Lewis (nucléophile).
Une base de Lewis (nucléophile) n'est pas forcément une base de Brønsted (site nucléophile : liaison π).
Mais du coup si la liaison π est le site nucléophile on peut quand même dire que l'espèce est un base de Lewis, puisque ce n'est pas un doublet.
Désolé, ce sont des questions qui me trottent dans l'esprit depuis un bout de temps et personne ne dit la même chose sur Internet.

Posté par
vanoise
re : Nucléophile 01-11-20 à 23:27

Bonsoir
L'ion amidure est nettement plus basique que l'ion hydroxyde : couple NH3/NH2- : pKa=23 ; couple H2O/HO- : pKa=14 . Or, plus les ions se comportent en bases fortes, plus ils sont nucléophiles. L'ion amidure est donc nettement plus nucléophile que l'ion hydroxyde.
Tu aurais pu aussi raisonner sur les doublets non liants de O et de N mais je ne vois pas trop ce qu'une liaison pi vient faire ici.

Posté par
azer44170
re : Nucléophile 02-11-20 à 09:39

Oui pardon c'était deux interrogations différentes. Du coup pour la première, merci, ça confirme ce que je pensais.



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