bonjour,
en me replongeant dans ma documentation,j'ai trouvé cette explication
si un acide carboxylique comporte également un groupe aldéhyde,ce dernier peut être désigné par le préfixe oxo.
l'atome de carbone de ce groupe fait alors partie de la châine principale.
Cela justifie le nom donné par ton prof
le remplacement du préfixe "formyle " par "oxo" n'est  autorisé que dans le cas où la fonction prioritaire est la fonction acide carboxylique

d'accord c'est une exception alors...ma prof m'a dit ce matin que pour la nomenclature on prend la chaine qui comporte le plus de fonctions et dans ce cas il ya priorité de l'aldehyde sur le propyle c'est pour ça c'est acide 5-oxo 4-propyle pentanoique. dans tous les cas c'est pas acide 4-formyl heptanoique...merci de ton aide

Bonjour, je suis moi-même étudiant en pharmacie ^^ et j'aurai jamais nommé ton composé en utilisant le préfixe oxo- ... :/
A quand utiliser le préfixe formyl- alors ?
D'après mon cours, dans l'ordre de priorité :
-la classe des aldéhydes de formule -CHO, a pour préfixe formyl et pour suffixe -al (ou -carbaldéhyde).
-la classe des cétones de formule -COR, a pour préfixe oxo- (si S thioxo-) et pour suffixe -one (si S -thione).

Mon intro du chapitre sur les aldéhydes et les cétones c'est :
"Les molécules qui comportent dans leur structure une double liaison carbone-oxygène (fonction carbonyle -CO-) sont appelés composés carbonylés. On distingue les aldéhydes RCHO, dans lesquels le carbone du carbonyle est lié à au moins un hydrogène, et les cétones RCOR' dans lesquelles il est lié à deux carbones.

J'ai refait les composés (cf bas du post).
Après documentation, on utilise encore beaucoup oxo- pour désigner les aldéhydes. Je trouve ça stupide, ça porte à confusion. C'est sûrement de l'ancienne nomenclature : pourquoi avoir instauré formyl- dans ce cas ^^ ?

Je comprend le fait qu'il y ait  priorité de l'aldehyde sur le propyle. Avec l'acide carboxylique qu'on a ici on se doit de prendre la chaîne la plus longue contenant le maximum de fonctions.

Règle IUPAC n°8 : la chaîne principale est celle qui possède, à la fois, la fonction prioritaire (ici -COOH) et le plus de groupements fonctionnels. Elle prend le nom de l'hydrocarbure.

Ici que ça soit l'aldéhyde où la cétone ça fait le même nombre de groupements, sauf si on considère que le propyle constitue un groupement supplémentaire *-). Mais bon je qualifie pas le propyle comme un groupement caractéristique...

Si je devais nommer ton composé (pour le concours qui approche malheureusement :s), ça serait l'acide 4-formylheptanoïque. OK avec l'oxo- ça aurait sans doute un sens, sauf que le carbone d'une cétone est lié à deux autres carbones... Ce n'est pas le cas ici puisqu'on a un carbone d'un côté et un hydrogène de l'autre.

Que faire alors ? Je sais pas. Mais ton prof peut-il te compter faux si tu nommes ce composé avec le préfixe formyl- ?

(NB : sans doute qu'on peut avoir un propyle en 4 sur une chaîne dérivée du pentane, encore faudrai-il avoir autre chose en 5, comme une vraie cétone ou une autre fonction acide...) !

oui moi aussi j'aurais dit acide 4-formylheptanoïque...mais la prof m'a dit que c'était faux . voici un exemple de mon cours avec formyl : CHO-CH2-CH2-CN : c'est 3-formyl-propionitrile ou aussi le 4-oxo-butyronitrile .

petite remarque ; pour aldehyde : si non prio --> prefixe "aldehyde de l'acide" ou "oxo + C" ou "formyl(+1)+ C(-1)"
                  pour cétone : si non prio --> prefixe "oxo+ C" ou "R+R' + cétone"

seulement voilà si on dit que c'est acide 5-oxo 4-propyle pentanoique alors ça peut etre aussi bien ça :
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH  que ça CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH   puisque oxo c'est le prefixe des carbonyles (cetone et aldehyde)
            /                                   /
          CHO                                R-C=O

d'ou la confusion si la prof est là demain je lui demanderais , parce que ça tombe vrement mal à 3semaine du concours .
par contre tu peux me donner l'adresse du site sur lequel t'as trouvé les regles IUPAC

Et bon courage pour le concours ...

faut décaler le CHO et RCO en dessous du CH

Re (bonsoir)!
C'est vrai que ça porte à confusion, encore plus si dans certains cas on peut utiliser formyl- & oxo- et d'autres cas uniquement oxo-...
Le concours approche, ça va, 3 semaines... y'a encore un peu de temps ^^
Nous c'est lundi qui arrive pour Marseille :/ et je me croyais prêt pour la Chimie Organique xD. Heureusement qu'il y a beaucoup beaucoup de réactions à apprendre.

Pour les règles IUPAC elles viennent tout droit d'un livre complémentaire à mon cours (on pourrait croire que le prof a pompé dessus *-)! )(Cf mon post lol, jpense pas qu'ils aient fait des coquilles sur ça)... Il me semble que tu peux les retrouver sur le site de l'IUPAC (le seul site qui soit à jour des règles d'ailleurs ^^) mais je doute qu'elles soient en français.
Je te les recopie ici ça me fera réviser.


--Alcanes à chaînes ramifiées--

Règle IUPAC 1 : l'hydrocarbure prend le nom de la plus longue chaîne présente dans la formule (c'est la chaîne principale ou l'hydrure fondamental).

Règle IUPAC 2 : on numérote la chaîne à partir de l'extrémité la plus proche des ramifications. Le sens de la numérotation est choisi de façon à obtenir l'ensemble de "plus bas indice". Cet ensemble est celui qui comporte l'indice le plus bas dès qu'apparaît la première différence.

Règle IUPAC 3 : s'il existe plusieurs enchaînements de même longueur, on choisit comme chaîne principale celle qui comporte le plus grand nombre de ramifications.

Règle IUPAC 4 : lorsque les indices de numérotation sont les mêmes dans les deux sens, on attribue l'indice le plus petit au premier nommé.

Règle IUPAC 5 : on range les substituants par ordre alphabétique avant le nom de l'hydrocarbure. Chaque substituant est précédé du numéro du carbone qui le porte. La voyelle terminale des noms des substituants est supprimée. Lorsqu'une molécule contient un même substituant en plusieurs exemplaires, on fait précéder le nom de celui-ci d'un préfixe multiplicatif tel que di, tri, tétra, et ainsi de suite. Les positions d'attache sur la chaîne parentale sont indiquées sous forme d'une séquence qui précède le nom du substituant et ces chiffres sont séparés par des virgules (ces préfixes multiplicatifs ne sont pas pris en compte dans l'arrangement alphabétique). Pour certains substituants ramifiés, on ajoute sec-, tert-, iso ou néo (sec- et tert- ne comptent pas dans l'ordre alphabétique, par contre iso et néo comptent).

Note : les cycloalcanes.
Ce sont des hydrocarbures cycliques de formule générale C_nH_2n. le nom de l'alcane est précédé du préfixe "cyclo". Si le cycloalcane est substitué, on numérote les carbones individuels du cycle uniquement si plus d'un substituant est attaché à ce cycle. Pour les composés polysubstitués, il faut veiller à obtenir l'ensemble de plus bas indice. Lorsque deux possibilités se présentent, l'ordre alphabétique des substituants est déterminant.


--Nomenclature des alcènes et alcynes--
Pour nommer les composés insaturés, on remplace la terminaison "ane" des alcanes par la terminaison "ène" pour les alcènes ou "yne" pour les alcynes.

Règle IUPAC 6 : la chaîne principale est celle qui contient le plus de liaisons multiples (doubles ou / et triples) et ce n'est pas forcément la plus longue.

Règle IUPAC 7 : on numérote la chaîne de manière à donner à ces liaisons (globalement) les plus bas indices. En cas d'ambiguïté, la priorité est donnée à la double liaison.
(Exemple: on préférera le hept-1-én-6-yne et non le hept-6-èn-1-yne).


--Nomenclature des fonctions simples et multiples--

Règle IUPAC 8 : la chaîne principale est celle qui possède, à la fois, la fonction prioritaire et le plus de groupements fonctionnels. Elle prend le nom de l'hydrocarbure.

Règle IUPAC 9 : la chaîne principale est suivie d'un suffixe, celui de la fonction prioritaire; les ramifications et les autres fonctions sont nommées en préfixe.

Règle IUPAC 10 : on numérote cette chaîne principale de manière à attribuer à la fonction prioritaire le plus petit indice possible.


Voilà! ^^
En attendant une autre réponse de ton prof, bonnes révisions =)

P.S. : en regardant un peu les EDs que j'ai eu. Il me semble aberrant qu'un préfixe puisse porter à confusion. Les règles IUPAC elles ont en autres été instaurées pour ça.

M'enfin si je dois nommer un composé avec une fonction acide carboxylique et une fonction aldéhyde, je m'y reprendrais à deux fois :s

Dommage que j'ai aucun prof à qui demander de mon côté ^^

re...
alors voilà la prof m'a dit que d'une part si on remplace H de l'aldehyde par R on obtient une cetone ( jusque là c'est evident ) mais par contre le nom change parce que on aura ,au moins, un carbone en plus provenant de R donc on aura plus un pentanoique ( je sais comment j'ai zappé ça )
d'autre part pour la molécule on question on peut la nommer de deux façon ( tout en gardant le H donc l'aldehyde):
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH  : acide 5-oxo 4-propyle pentanoique ou acide 4-formyl 4-propyle pentanoique
............/
...........CHO
on applique la regle IUPAC 8

j'espere que c'est aussi clair pour toi
bonne chance  

Merci.
Oui le raisonnement est clair et je comprends ^^, mais je reste très sceptique (un peu comme les gens de futura-sciences lol) sur cette nomenclature.
Je pense que le jour du concours je dirai quand même acide 4-formylheptanoïque...

C'est peut-être votre nomenclature de Toulouse (31 = Haute-Garonne ? x). Univ Paul Sabatier ? En autres on nous parle des autres académies pendant le cours de Culture Générale, parce qu'il paraît qu'on étudie pas exactement les mêmes choses ) qui est différente de la notre lol.
A titre d'exemple je sais pas si vous avez le droit de mettre acide 4-formyl 4-propyle pentanoïque mais ches nous c'est 0 points si on met pas clairement acide 4-formyl-4-propylpentanoïque en mettant bien les tirets entre chaque fonction, et en rattachant le dernier groupement au suffixe. o_o

J'arrive à trouver aucun des différents noms sur Internet :/ Mais j'ai vu marqué "7-Formylheptanoic acid" = "8-oxooctanoic acid" dans des banques de données.
Cependant on est toujours pas dans le cas où l'aldéhyde est en "milieu" de chaîne (ici l'aldéhyde est en bout de chaîne). Pour moi le propyle c'est pas un véritable groupe caractéristique, c'est la classe qui a la plus grande priorité (donc toujours le suffixe -yle), devant les anions (préfixe uryl- ; suffixe -ure) et les cations (préfixe onio- ; suffixe -onium (ou -ylium).
Ensuite on a les vrais groupes caractéristiques avec les acides carboxyliques et loin après viennent les aldéhydes.

Bonne soirée!