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Molécule Cram : Rotation et Permutation pair

Posté par
Jastimist
17-06-20 à 20:30

Bonsoir,
Jaimerais bien savoir la différence entre la rotation 180° qu'on fait à la molécule Cram pour avoir la chaine principale dans le même plan et même cotés, et la permutation pair au cas de la chaine principale pas dans le même plan et pas des mêmes cotés.
Exemple : (voir l'image attachée)
Merci beaucoup d'avance

Molécule Cram : Rotation et Permutation pair

Molécule Cram : Rotation et Permutation pair

Posté par
raptor666
re : Molécule Cram : Rotation et Permutation pair 17-06-20 à 21:42

Bonsoir,

Mais cela s'appelle l'isomérie de conformation: il s'agit d'une rotation autour d'une liaison simple carbone-carbone.
Qu'on tourne de n'importe quel angle, cela ne change rien.On a des molécules identiques.

Posté par
vanoise
re : Molécule Cram : Rotation et Permutation pair 18-06-20 à 15:53

Bonjour à tous
Juste un complément au message de raptor666 (tout à fait correct) à propos des termes "rotation de 180°" et "permutation".
J'imagine qu'il s'agit au final d'obtenir la représentation de Fischer de cette molécule présentant deux centre chiraux (ici deux carbones asymétriques). Dans une telle représentation de Fisher, la chaîne carbonée principale est dessinée verticalement. La liaison covalente   est représentée dans le plan de figure par un trait vertical. Le reste de la chaîne carbonée principale doit être orienté vers l'arrière de la figure.
On voit clairement que la représentation de droite en perspective de Cram ne permet pas une telle projection de Fischer car la chaîne carbonée principale (en jaune sur les schéma) n'est pas dans un même plan. Il faut donc modifier la représentation de Cram sans pour autant modifier les propriétés de la molécules.
Une méthode possible consiste à faire subir aux trois atomes ou groupements liés à un seul des deux C* une permutation circulaire : CH3 prend la place de H qui prends la place de NH2 qui prend la place de CH3. On voit clairement que le résultat obtenu à gauche permet une projection de Fischer.
A-t-on modifié les propriétés de la molécule ? La réponse est non car cette permutation circulaire est équivalente à une rotation de 180° autour de l'axe de liaison C*-C* des trois groupements. Or, comme l'a rappelé raptor666, une liaison covalente permet la libre rotation autour de son axe.
Bref : effectuer une permutation circulaire ou effectuer une rotation de 180° constituent deux méthodes possibles de modification d'une représentation de Cram sans modification des propriétés de la molécule. Cette modification a pour but de facilité la représentation de Fisher.



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