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mécanisme synthèse aspirine

Posté par
douglas
16-05-17 à 16:49

Bonjour,

Je ne comprends pas lorsque l'on réalise un mécanisme d'estérification ou d'acylation à partir de l'acide salicylique nous savons que c'est le groupement alcool de la molécule qui entre en jeu et non pas l'acide carboxylique. Je suppose que c'est parce que c'est l'alcool qui est meilleur nucléophile mais pourquoi ?

Merci pour vos réponses.

Posté par
molecule10
re : mécanisme synthèse aspirine 17-05-17 à 00:51



    Bonjour  douglas :

    Pour  synthétiser  l'aspirine , on  acyle  la  fonction  phénol  avec  de  l'anhydride  acétique
    catalysée  avec  une  trace  de  H2SO4  concentré .

    Le  mécanisme  de  la  réaction  d'acétylation  implique  une  addition  nucléophile  de  l'oxygène
    du  groupe  phénol  sur  le  groupe  carbonyle  de  l'anhydride  acétique  ( CH3-CO )2O , suivie
    d'une  fragmentation  de  l'intermédiaire  formé . On  ne  peux  pas  acyler  avec  l'acide  acétique .

    On  peut  encore  par  la  suite  méthyler  la  fonction  acide  carboxylique  avec  du  méthanol
    avec  catalyseur . Regarde  les  procédés  sur  Google .

    Bonnes  salutations .

Posté par
douglas
re : mécanisme synthèse aspirine 17-05-17 à 07:12

Bonjour et merci pour votre réponse,

J'ai dû mal m'exprimer, j'ai en effet réalisé une acylation en travaux pratiques puisque la réaction d'estérification est limitée.
Ce que je ne comprends pas c'est pourquoi c'est la fonction alcool de l'acide salicylique qui entre en jeu et non pas l'acide carboxylique.
Par exemple pour faire la réaction d'estérification on va utiliser de l'acide acétique. Pourquoi ne pourrait on pas utiliser un alcool puisque la molécule contient un acide carboxylique. En gros pourquoi est-ce que la fonction alcool "domine" dans la molécule d'acide salicylique ?

Merci pour vos réponse.

Posté par
molecule10
re : mécanisme synthèse aspirine 17-05-17 à 09:58


   Bonjour  douglas :

   Dans  l'aspirine , C'est  la  partie  acylée  du  phénol  qui  est  intéressante  et  on  garde
   encore   la  fonction  acide  carboxylique .

   On  ne  veut  pas  former  l'ester  méthylique  de  la  fonction  acide ; donc  on  va  acyler
   le  groupe  OH  du  phénol  avec  l'anhydride  acétique  et  c'est  seulement  ce  groupe
   qui  subit  l'acylation  sans  toucher  la  fonction  acide  ( réaction  nucléophile ) .
   Si  on  utilise  un  alcool , on  va  méthyler  la  fonction  acide .

   Le  salicylate  de  méthyle  peut  être  simplement  produit  par  estérification  de  l'acide
   salicylique  dans  du  méthanol  avec  comme  catalyseur  de  l'acide  sulfurique  ou  de
   l'acide  chlorhydrique . ( pas  de  réaction  nucléophile ) .
  
   Bonnes  salutations .



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