Bonjour,
Je ne comprends pas lorsque l'on réalise un mécanisme d'estérification ou d'acylation à partir de l'acide salicylique nous savons que c'est le groupement alcool de la molécule qui entre en jeu et non pas l'acide carboxylique. Je suppose que c'est parce que c'est l'alcool qui est meilleur nucléophile mais pourquoi ?
Merci pour vos réponses.
Bonjour douglas :
Pour synthétiser l'aspirine , on acyle la fonction phénol avec de l'anhydride acétique
catalysée avec une trace de H2SO4 concentré .
Le mécanisme de la réaction d'acétylation implique une addition nucléophile de l'oxygène
du groupe phénol sur le groupe carbonyle de l'anhydride acétique ( CH3-CO )2O , suivie
d'une fragmentation de l'intermédiaire formé . On ne peux pas acyler avec l'acide acétique .
On peut encore par la suite méthyler la fonction acide carboxylique avec du méthanol
avec catalyseur . Regarde les procédés sur Google .
Bonnes salutations .
Bonjour et merci pour votre réponse,
J'ai dû mal m'exprimer, j'ai en effet réalisé une acylation en travaux pratiques puisque la réaction d'estérification est limitée.
Ce que je ne comprends pas c'est pourquoi c'est la fonction alcool de l'acide salicylique qui entre en jeu et non pas l'acide carboxylique.
Par exemple pour faire la réaction d'estérification on va utiliser de l'acide acétique. Pourquoi ne pourrait on pas utiliser un alcool puisque la molécule contient un acide carboxylique. En gros pourquoi est-ce que la fonction alcool "domine" dans la molécule d'acide salicylique ?
Merci pour vos réponse.
Bonjour douglas :
Dans l'aspirine , C'est la partie acylée du phénol qui est intéressante et on garde
encore la fonction acide carboxylique .
On ne veut pas former l'ester méthylique de la fonction acide ; donc on va acyler
le groupe OH du phénol avec l'anhydride acétique et c'est seulement ce groupe
qui subit l'acylation sans toucher la fonction acide ( réaction nucléophile ) .
Si on utilise un alcool , on va méthyler la fonction acide .
Le salicylate de méthyle peut être simplement produit par estérification de l'acide
salicylique dans du méthanol avec comme catalyseur de l'acide sulfurique ou de
l'acide chlorhydrique . ( pas de réaction nucléophile ) .
Bonnes salutations .
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