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mécanisme iodolactonisation

Posté par
manonopoe
18-01-19 à 01:33

Bonjour,

La question stipule qu'il existe 2 mécanismes possibles permettant d'obtenir l'iodolactone désiré illustrés par l'image jointe, et il nous est demandé de déterminer le mécanisme favorisé. Je n'arrive pas à trancher.

Instinctivement, je dirais que le mécanisme de gauche est majoritaire, mais je ne saurais pas le justifier. Les deux molécules diffèrent seulement par la position de la charge positive, et la molécule de droite serait possiblement plus stable puisqu'elle pourrait être neutralisée par délocalisation de la double liaison vers l'oxygène, mais alors on perdrait le lactone désiré... Est-ce que c'est une question d'angle d'attaque ? Confuse..

De l'aide, s'il vous plaît ?

mécanisme iodolactonisation



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