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Niveau maths spé
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Mécanisme alcool

Posté par
klux
06-09-10 à 19:54

Bonsoir,

Je n'arrive pas à trouver le mécanisme correspondant au bilan ci-joint.

CrO3 est un oxydant et le produit possède une fonction cétone. Mais seul un alcool secondaire s'oxyde en cétone.

Il doit donc se passer autre chose avant, qui transforme l'alcool tertiaire de départ en alcool secondaire.

J'ai également penser à une protonation du groupe alcool suivi par l'élimination de H2O.

Pourriez-vous m'aider ?

D'avance merci,

Klux.

Mécanisme alcool

Posté par
sachimiste
re : Mécanisme alcool 08-09-10 à 08:57

Bonjour, il y a protonation du groupe -OH en -OH2+ qui, ensuite, part en laissant le C3 en C+; la double liaison se déplace vrs le C+ en laissant le C1 en C+ ce qui fait que , ensuite, un -OH- vient s'ajouter en C1 puis s'oxyder en cétone

Posté par
klux
re : Mécanisme alcool 08-09-10 à 17:21

Merci pour la réponse.

Néanmoins, un camarade m'a dit que ce réarrangement par mésomérie n'était pas possible puisqu'on passe d'un carbocation tertiaire à un carbocation secondaire...



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