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loi de cahn ingold prelog

Posté par
nad923
29-03-11 à 22:05

Bonsoir,
je suis en licence bio, et il y a quelque chose que je n'ai pas compris en chimie.
Dans la loi de Cahn Ingold Prelog, je comprend pas comment on classe les atomes lié au carbone.
Dans mon cour c'est écrit que c'est en fonction du Z, que plus Z est élevé plus l'atome est prioritaire.
Mais faut il additionner les Z, exemple je ne comprend pas pourquoi OH est prioritaire devant BrCH2 =s

Je sais pas si je me suis fait comprendre, ça serait gentil de m'aider
Merci

Posté par
Heroes31
re : loi de cahn ingold prelog 29-03-11 à 23:54

Bonsoir,

Déjà, je pense que tu as compris qu'on appliquait la "règle" CIP aux carbones asymétriques et non on n'additionne pas les Z, tu l'as bien écrit, on les compare entre eux.

Si tu as -OH et -Br connectés à un même carbone, comme Z(Br) > Z(O) alors Br est prioritaire sur le groupement OH. C'est pour cela que ça m'étonne que tu aies écrit l'inverse...

Tu as de bonnes explications complémentaires ici :

Et un fichier PDF très bien détaillé sur la méthode ici :

Posté par
nad923
re : loi de cahn ingold prelog 30-03-11 à 20:16

Merci pour ta réponse!
Mais c'est bien ce qui est écris dans la correction d'un exercice dans un livre, que OH>BrCH2 :s
Par contre, j'ai une autre petite question, pourquoi Cl est prioritaire devant CH2Cl? c'est aussi ce qui est écrit dans le livre.


Posté par
Heroes31
re : loi de cahn ingold prelog 01-04-11 à 21:14

Tu as un carbone asymétrique, lié d'un côté à -CH2Cl et d'un autre à -Cl

En fait, on regarde uniquement le numéro atomique des atomes voisins au C(*), en l'occurrence, -C (de -CH2Cl) et -Cl.

Comme Z(Cl) > Z(C) alors, Cl est prioritaire sur -CH2Cl.




Du coup, je comprends mieux ta question initiale ! (et du coup, j'avais répondu à côté de la plaque !)

Tu as un C(*) asymétrique lié à -OH et à -CH2Br. Ce carbone est donc relié aux atomes voisins suivants : d'un côté à -O (de -OH) et à -C (de -CH2Br).

Comme Z(O) > Z(C), alors -OH est prioritaire sur -CH2Br


Est-ce plus clair maintenant ?

Posté par
nad923
re : loi de cahn ingold prelog 01-04-11 à 22:15

Oui je comprend mieux maintenant!
Merci!



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