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L'oxydation d'un composé

Posté par
kiki04
20-07-11 à 15:48

Bonjour,

J'ai un examen de passage en chimie organique, c'est pourquoi je devrais être capable de résoudre ce problème mais je ne sais pas trop bien comment m'y prendre. Si vous pouvez m'aider cela serait vraiment très gentil
Voici mon énonce :

L'oxydation d'un composé dans lequel on a reconnu le présence de C, H et N a donné les résultats suivants :
- Masse de l'échantillon   50 mg
- Masse de Co2              110 mg
- Masse d'eau obtenue      68 mg
- volume de diazote recueilli 10,2 ml (volumé mesuré à 20°C, sous une pression de 1atm)
La température de ongélation d'une solution de 0,5g de ce composé dans 100 g de benzène est inférieure de 0,87 °C à celle du benzène pur
a) Quelle est la formule brute de ce composé ?
b) Quelle est sa formule développé, sachant que l'on a mis en évidence par des tests chimiques la présence du groupe fonctionnel "anime secondaire", de sorte que la formule de ce omposé est de la forme R-NH-R' ?

J'avoue que je suis vraiment perdu. Pouvez-vous me donner des indices ou la méthode théorique de résolution de ce problème svp

Merci pour votre aide précieuse.

kiki04

Posté par
anniejeanne
re : L'oxydation d'un composé 20-07-11 à 18:54

1) à partir de la  température de congélation de la solution tu vas trouver la masse molaire M du composé ( tu dois avoir, dans ton cours, une relation entre deltaTf , le nombre de mol du composé mis, la masse du solvant mis et une constante que l'on appelle constante cryoscopique caractéristique du solvant , ici le benzène)
2) on oxyde un composé CxHyNz selon la réaction CxHyNz + oxydant en excès  -> x CO2 + y/2 H2O + z/2 N2
- tu peux déterminer le nombre  n  de mol de composé mis au départ ( tu connais la masse molaire et tu pars de 50 mg de composé )
- on va donc obtenir nx mol de CO2 ... avec la masse de CO2 (110 mg) et n on détermine x ( entier )
- on obtient n y/2 mol d'eau ... et on connait la valeur de ny/2 donc on tire y ( entier)
- PV = nz/2 RT   ... d'où z (entier)

remarque : fais bien attention aux unités  

Posté par
kiki04
re : L'oxydation d'un composé 22-07-11 à 08:26

Bonjour Anniejeanne,

Merci pour ton aide.
J'essaie donc d'appliquer ce que tu m'as expliqué.

CxHyNz + oxydant en excès => xCO2 + Y/2H2O+ Z/2N2

Delta Tf = K * C/M => M = K*c/delta Tf = 5,12 * 5/277,64 K = 0,0922g/mol

Tf C6h6 = 278,5 K => 5,35 )C

Tf Composés = 5,35° - 0,86° = 4,49°C => 277,64K

N composé = 50/92,2 = 0,54 mol

N co2 = 110 mg/M(44) = 2,5 mol => 2,5 x /2 = 2,5  => x= 2

N H2o = 68 mg/M(18) = 3 mol  => 3 y /2 = 3 => y = 2

N N2 = pv/rt = (1*10,2 cm3) / (0,083 * 297,15) = 0,41356

Pv = 0,41356 z / 2RT => z = (1*10,2 cm3) /(2*0,083*297,15) = 0,206783 => z = (0,206783/0,41356) = 0,5

Donc CxHyN2  a pour formule C2H2N

J'ai le livre de correction qui donne uniquement la réponse (C3H3N). Ce que j'ai trouvé n'est donc pas correct. Est-ce que mon développement est correct ? Avez-vous trouvé une erreur ?

Merci pour votre aide précieuse.

kiki04

Posté par
anniejeanne
re : L'oxydation d'un composé 22-07-11 à 10:02

1) attention aux unités : les masses sont en mg et les masse molaires en g/mol ....
2) la formule de la cryoscopie que l'on t'a donnée est laquelle ? la plus courante est deltaTf = K * molalité  dans laquelle deltatf des 0,86 ° et la molalité est le nombre de mol de composé dans 1000 g de solvant . La constante K doit être donnée ( avec ses unités ! )
3)je vais t'aider un peu autrement mais si on ne connait pas la masse molaire on n'a pas vraiment le résultat :
nCO2 = 110e-3/44 = 2.5e-3 mol proportionnel à x
nH2O =68e-3/18= 3.77e-3 mol  proportionnel à y/2
nN2 = (10,2e-6*1.01e5)(/8.314/293)= 4.24e-4 mol proportionnel à z/2  ( attentions aux unités ! )

donc on voit que y = ~ 3z  et que y =~ 9z   ce qui me donne (C3z H9z Nz )  ... reste à trouver z avec la masse molaire !

Posté par
kiki04
re : L'oxydation d'un composé 22-07-11 à 13:33

Bonjour,

Je suis désolé, mais je ne te suis pas trop.  Comment est-ce que je peux trouver la masse molaire pour z ?

Est-ce que vous pouvez m'expliquer plus en détail ?

merci d'avance

kiki04

Posté par
anniejeanne
re : L'oxydation d'un composé 22-07-11 à 15:14

  Il faut que tu regardes et comprennes ton cours sur la formule qui lie l'abaissement du point de congélation d'un solvant à la composition de la solution. Tu détermineras la masse molaire avec cette relation et une donnée caractéristique du solvant benzène.
  Par ailleurs il y a sans doute une erreur dans ton corrigé car la formule ne peut pas etree C3H3N mais sans doute C3H9N

  Pour que tu comprennes mieux les choses je te pose l'exercice suivant : la masse molaire est 59 g/mol et la combustion de 50 mg de composé donne 110 mg de CO2 , 68 mg d'eau et 10,2 mL de N2 ( 1 atm. 20°C) Déterminer x, y et z



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