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Hydrogénation

Posté par
lauky
24-01-16 à 16:08

Bonjour,

J'ai un problème et je ne sais pas comment y répondre:

"La quantité de chaleur libérée lors de l'hydrogénation du 1,2,3,5- cyclo-octatétraèdre est de 460 kg/mole. Que nous indique cette donnée à propos de l'energie de résonnance de ce composé ? (rappel: l'énergie libérée par l'hydrogénation d'une double liaison carbone-carbone est de 115kj/mole"

Voilà je ne comprends pas bien ce qui m'est demandé et comment je suis sensé y répondre.

Merci d'avance pour l'aide !

Posté par
vanoise
re : Hydrogénation 24-01-16 à 17:22

Bonjour ,

Citation :
460 kg/mole

Tu veux sans doute parler de 460kJ/mol.
Une piste de réflexion :
115 x 4 = ???

Posté par
lauky
re : Hydrogénation 24-01-16 à 18:20

Justement il y a marqué kg/mole, c'est ce qui m'a perturbé, dans le cas où ce serait en kJ/mole alors cela signifierait qu'il y a 4 liaisons carbone-carbone ? Mais je ne vois pas trop le rapport avec l'énergie de résonance...

Posté par
vanoise
re : Hydrogénation 24-01-16 à 19:05

Citation :
Justement il y a marqué kg/mole,

Il s'agit certainement d'une faute de frappe !
Pour la suite, il s'agit bien du 1,3,5,7- cyclo-octatétraène ?
Tu peux remarquer l'alternance liaison double - liaison simple carbone - carbone... Tu as sans doute étudié en cours les propriétés du benzène et les propriétés des alcènes. Cela devrait te suffire pour conclure.

Posté par
lauky
re : Hydrogénation 24-01-16 à 19:31

Je pense qu'il y a peut-être une erreur ici encore, il y a marqué: 1,2,3,5-cyclo-octatétraède.

Ah oui en effet, alors vis à vis de la résonance, on peut dire que c'est un système conjugué ? Par ailleurs en fait, je ne comprends pas quels sont les composés en position 1,2,3 et 5 ?

Posté par
lauky
re : Hydrogénation 24-01-16 à 19:33

Et que c'est un composé aromatique puisqu'il suit les règles selon lesquels il faut qu'il y ai une alternance de liaisons simples-doubles et doit résoudre 4n+2 avec un nombre entier (ici c'est 1).

Posté par
vanoise
re : Hydrogénation 24-01-16 à 20:40

Ta dernière réponse montre que tu réfléchis dans la bonne direction ! Les règles habituelles sur la valence conduisent à une formule développée avec alternance simple liaison double liaison (un peu comme la formule de Kékulé du benzène). Dans le cas du benzène, tu obtiens un composé aromatique où les 6 liaisons sont équivalentes, ce système est beaucoup plus stable que ne  le serait un triène : l'écart entre l'énergie réelle de la molécule de benzène et l'énergie correspondant à la formule de Kékulé est appelée énergie de résonance.

L'objectif de cet exercice est de répondre à la question : le 1,3,5,7- cyclo-octatétraène est-il aussi un composé aromatique avec quatre liaisons carbone carbone équivalentes où est-ce un simple tétraène avec quatre liaisons simples C-C alternant avec quatre liaisons C=C ? C'est là qu'intervient la réponse à la question que j'ai posée tout à l'heure : 115 x 4 = ???

Posté par
lauky
re : Hydrogénation 24-01-16 à 20:46

Ah d'accord ! Alors oui je pense qu'il s'agit d'un composé aromatique avec 4 liaisons carbone-carbone équivalentes puisque 115 x 4 = 460, ce qui équivaut à quatre fois la chaleur libérée du benzène, c'est donc un composé stable!?

Posté par
vanoise
re : Hydrogénation 24-01-16 à 23:16

Non ! Tu obtiens exactement l'énergie libérée par l'hydrogénation de 4 liaisons doubles indépendantes ,le composé est donc un tétraène. Il ne s'agit pas d'un composé aromatique : il n'y a pas de stabilisation par résonance mais une simple alternance de liaisons simples C-C et de liaisons doubles C=C dans la molécule. D'ailleurs, l'étude de la géométrie de la molécule le confirme : les longueurs de liaisons carbone carbone sont alternativement de 150pm (environ liaisons simples) et de 130pm envron (liaisons doubles) au lieu d'être toutes égales à 140pm comme dans le benzène.

Posté par
lauky
re : Hydrogénation 25-01-16 à 09:54

Ah d'accord merci !



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