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hydratation des alcènes

Posté par
marsco
23-04-22 à 20:03

Bonjour, un exercice sur l'hydratation des alcènes me pose problème : justifier que l'hydratation en milieu acide du 3,3-diméthylbut-1-ène donne du 3,3 diméthylbutan-2-ol et du 2,3diméthylbutan-2-ol.

Autant je comprends pour le 3,3 diméthylbutan-2-ol mais je n'arrive pas à voir comment on peut arriver à du 2,3diméthylbutan-2-ol.

Quelqu'un aurait une explication?

Posté par
vanoise
re : hydratation des alcènes 24-04-22 à 10:49

Bonjour
Cela parait effectivement un peu étonnant. En fait : la formation du carbocation instable conduit à un réarrangement de celui-ci par migration d'un -CH3 pour le rendre plus stable. Plus de détails ici, exercice 9.16 :

Posté par
marsco
re : hydratation des alcènes 25-04-22 à 12:47

D'accord, effectivement ça a du sens. Merci de ton aide!



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