Inscription / Connexion Nouveau Sujet
Niveau licence
Partager :

groupe partant substitution nucléophile

Posté par
fulupin
04-08-20 à 02:12

Bonjour, je voudrais savoir pourquoi le fluor est le moins bon groupe partant de la famille des halogènes pour une réaction de substitution nucléophile?Merci

Posté par
vanoise
re : groupe partant substitution nucléophile 04-08-20 à 10:29

Bonjour
Parce que F est le plus électronégatif des atomes halogènes. Plus on "descend" le long de la colonne des halogènes du tableau périodique, plus l'électronégativité diminue.

Posté par
fulupin
re : groupe partant substitution nucléophile 05-08-20 à 03:11

Bonjour,  c'est vrai que le fluor est le plus électronégatif des halogènes et donc que c'est lui qui attire  le plus les électrons de la liaison covalente.Cependant, je ne comprends toujours pas pourquoi l'électronégativité expliquerait que le fluor est le moins bon groupe partant de la famille des halogènes pour une substitution nucléophile car avec l'électronégativité on sait seulement que le fluor attire mieux les électrons.Pourriez vous m'aider merci?

Posté par
vanoise
re : groupe partant substitution nucléophile 05-08-20 à 21:46

C'est vrai que ma première réponse est incomplète. Le facteur déterminant est en fait la polarisabilité de la liaison C-X, c'est à dire sa faculté de se polariser, donc de se fragiliser sous l'action d'un champ électrique extérieur, ici celui créé par le nucléophile. Or la polarisabilité dépend un peu de la différence d'électronégativité entre les atomes C et X mais dépend surtout de la longueur de la liaison C-X. Or cette longueur augmente considérablement avec le rayon atomique de l'halogène donc augmente quand on descend dans le tableau périodique. Ordres de grandeur de ces longueurs de liaisons (elles varient un peu avec la nature des autres atomes liés à C) :
C-F : 135pm
C-Cl : 176pm
C-I : 213pm

Posté par
fulupin
re : groupe partant substitution nucléophile 12-08-20 à 05:05

Merci beaucoup pour la réponse.J'ai compris.



Mentions légales - Retrouvez cette page sur l'île de la physique - chimie
© digiSchool 2024

Vous devez être membre accéder à ce service...

Pas encore inscrit ?

1 compte par personne, multi-compte interdit !

Ou identifiez-vous :


Rester sur la page

Désolé, votre version d'Internet Explorer est plus que périmée ! Merci de le mettre à jour ou de télécharger Firefox ou Google Chrome pour utiliser le site. Votre ordinateur vous remerciera !