Bonjour, je voudrais savoir pourquoi le fluor est le moins bon groupe partant de la famille des halogènes pour une réaction de substitution nucléophile?Merci
Bonjour
Parce que F est le plus électronégatif des atomes halogènes. Plus on "descend" le long de la colonne des halogènes du tableau périodique, plus l'électronégativité diminue.
Bonjour, c'est vrai que le fluor est le plus électronégatif des halogènes et donc que c'est lui qui attire le plus les électrons de la liaison covalente.Cependant, je ne comprends toujours pas pourquoi l'électronégativité expliquerait que le fluor est le moins bon groupe partant de la famille des halogènes pour une substitution nucléophile car avec l'électronégativité on sait seulement que le fluor attire mieux les électrons.Pourriez vous m'aider merci?
C'est vrai que ma première réponse est incomplète. Le facteur déterminant est en fait la polarisabilité de la liaison C-X, c'est à dire sa faculté de se polariser, donc de se fragiliser sous l'action d'un champ électrique extérieur, ici celui créé par le nucléophile. Or la polarisabilité dépend un peu de la différence d'électronégativité entre les atomes C et X mais dépend surtout de la longueur de la liaison C-X. Or cette longueur augmente considérablement avec le rayon atomique de l'halogène donc augmente quand on descend dans le tableau périodique. Ordres de grandeur de ces longueurs de liaisons (elles varient un peu avec la nature des autres atomes liés à C) :
C-F : 135pm
C-Cl : 176pm
C-I : 213pm
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