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formation cyclohexanol

Posté par
Kokux0503
29-04-20 à 22:22

Bonsoir,

On me demande dans un exercice d'écrire les 2 équations-bilans de la réaction de synthèse de cyclohexanol (formant un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone-->voir formation du cyclohexanol sur Wikipédia). Le problème est que je ne sais pas si ce que j'ai fait est correcte. J'ai donc :

C6H12 + O2 --> C6H11OOH

puis, C6H11OOH - H2O --> C6H9OH

Dans la 2ème équation-bilan, je suis censé trouvé du cyclohexanol et du cyclohexanone, sauf que là je n'ai que du cyclohexanone. Il me manque donc le cyclohexanol. Cependant, quand je regarde la synthèse du cyclohexanol sur Wikipédia,  je comprends bien comment la molécule d'eau a disparu, mais je ne comprends pas comment on se retrouve avec 2 molécules (anon et anol).

De plus, il faut que j'ajoute les catégories de réaction pour les 2 équations bilans (substitution, addition, élimination).

Pour la 1ère équation-bilan, je dirais qu'il s'agit d'une addition, et pour la 2ème je ne sais pas étant donné que je n'ai pas compris comment on arrivait à du cyclohexanol et du cyclohexanone (peut-être une substitution).

Voilà, j'aimerais que vous m'éclaircissiez un peu plus.

Merci beaucoup,

Cordialement,

Kokux0503

Posté par
vanoise
re : formation cyclohexanol 30-04-20 à 17:22

Bonjour
Selon moi, la synthèse du cyclohexanol à partir du cyclohexane se produit en deux étapes.
Étape n° 1 : oxydation du cyclohexane en cyclohexanone à l'aide du dioxygène en présence de catalyseur ou bien par des oxydant en solution aqueuse : acide hypochloreux, dichromate de potassium en milieu acide... L'oxydation par le dioxygène est celle que tu as écrite :
C6H12 + O2 = C6H10O + H2O
Étape n° 2 : réduction de la cyclohexanone en cyclohexanol par un réducteur puissant tel que LiAlH4 :
C6H10O+H2O+LiAlH4 = C6H12O + AlH3 +LiOH
D'autres réducteurs sont sûrement possibles...

formation cyclohexanol

Posté par
Kokux0503
re : formation cyclohexanol 08-05-20 à 17:42

Ah d'accord, je vois un peu mieux comment cela se produit. Merci de la réponse



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