Bonjour,
Je vais bientôt passer mes TPE, et je n'ai pas compris comment ce déroulé la synthèse du paracétamol,
Je m'explique, j'ai compris que le para-aminophénol réagit avec l'anhydride éthanoïque pour donner du paracétamol et de l'acide éthanoïque
Mon prof m'a conseillé de mettre sur mon diaporama l'équation de réaction en formule topologique car soit disant on comprend mieux comment les différent réactifs ce sont "combinés".
* Si vous pouviez m'expliquer le processus qu'ont subient le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque pour donner du paracétamol et de l'acide éthanoïque ?
* Pourquoi on n'obtient pas que du paracétamol?
Merci d'avance pour vos réponses
Edit Coll : forum modifié
Bonsoir samy76 :
D'abord je ne peux malheureusement pas dessiner les molécules avec mon Mac ! Je vais quand-même t'expliquer .
La réaction consiste à N-acyler la fonction amine ( groupe -NH2 ) avec de l'anhydride acétique et obtenir du paracétamol + 1 mole acide acétique . Voici la réaction chimique :
p.HO-C6H4-NH2 + ( CH3-CO )2O =====> p.HO-C6H4-NH-CO-CH3 + CH3-COOH .
En utilisant 1 mole d'anhydride acétique , on a seulement un groupe CH3-CO- qui réagi avec le groupe amine et l'autre donne 1 mole d'acide acétique .
Tu peux encore trouver des explications sur Google ( http://fr.wikipedia.org/wiki/Paracétamol ) .
Bonnes salutations .
Bonjour,
Merci pour votre réponse,
Cependant je n'ai pas très bien compris ^^ Je vous ré explique et corrigé moi si je me trompe.
Le groupement amine du para-aminophénol (-NH2) réagit avec l'anhydride étanoïque,
Grossièrement, le groupement amine du para-aminophénol est acyler par l'anhydride étanoïque ?
Ce que donne du paracétamol et de l'acide étanoïque.
1/ Que veut dire acylé ?
2/ Comment expliqué cette réaction facilement fin à mon niveau ^^ ? (1ère S)
Merci beaucoup de m'avoir répondu ^^
Bonjour samy76 :
Oui ton explication est juste et confirme ce que je t'ai dit .
En chimie, un acyle ou un groupement acyle est un radical ou un groupe fonctionnel obtenu en enlevant le groupement hydroxyle d'un acide carboxylique. Le groupement acyle correspondant à
un acide carboxylique de formule RCOOH aura pour formule RCO-, où l'atome de carbone et celui d'oxygène sont liés par une double liaison (groupement carbonyle).
Regarde encore le méchanisme sur ( http://www.chemicalforums.com/index.php?topic=51784.0 ) . Et acylation de N-paraaminophénol sur Google .
Bonnes salutations .
Merci beaucoup pour votre réponse !!
Donc avec l'image
Concrètement, le groupement amine du para-aminophénol est acyler par l'anhydride éthanoïque donc en fait la molécule d'anhydride éthanoïque est "ajouter" à la molécule de para-aminophénol, transformant l'amine en amide?
Salutations
Oui il y a transformation de l'amine en amide + 1 mole d'acide acétique .
Encore une chose , on peut aussi arriver au même résultat d'acylation en utilisant du chlorure d'acétyle ( CH3-CO-Cl ) selon la réaction :
p.HO-C6H4-NH2 + CH3-CO-Cl ========> p.HO-C6H4-NH-CO-CH3 + HCl
On forme avec le bon produit 1 mole de HCl au lieu d'une mole d'acide acétique .
Le chlorure d'acétyle est un liquide d'odeur suffocante qui fume à l'air . On le prépare en traitant l'acide acétique avec du chlorure de thionyle ( SOCl2 ) .
CH3-COOH + O=SCl2 ======> CH3-CO-Cl + SO2 + HCl .
Il réagit fortement avec l'eau CH3-CO-Cl + H2O ======> CH3COOH + HCl .
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