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Explication précises déroulement d'une équation de réaction

Posté par
samy76
19-03-13 à 21:41

Bonjour,

Je vais bientôt passer mes TPE, et je n'ai pas compris comment ce déroulé la synthèse du paracétamol,
Je m'explique, j'ai compris que le para-aminophénol réagit avec l'anhydride éthanoïque pour donner du paracétamol et de l'acide éthanoïque
Mon prof m'a conseillé de mettre sur mon diaporama l'équation de réaction en formule topologique car soit disant on comprend mieux comment les différent réactifs ce sont "combinés".

* Si vous pouviez m'expliquer le processus qu'ont subient le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque pour donner du paracétamol et de l'acide éthanoïque ?

* Pourquoi on n'obtient pas que du paracétamol?

Merci d'avance pour vos réponses

Edit Coll : forum modifié

Posté par
molecule10
réponse 20-03-13 à 00:58


  Bonsoir  samy76 :

  D'abord  je  ne  peux  malheureusement  pas  dessiner  les  molécules  avec  mon  Mac !  Je  vais  quand-même  t'expliquer .

  La  réaction  consiste  à  N-acyler  la  fonction  amine  ( groupe  -NH2 )  avec  de  l'anhydride  acétique  et  obtenir  du  paracétamol  +  1 mole  acide  acétique .  Voici  la  réaction  chimique :

  p.HO-C6H4-NH2   +   ( CH3-CO )2O =====> p.HO-C6H4-NH-CO-CH3   +   CH3-COOH .

  En  utilisant  1 mole  d'anhydride  acétique , on  a  seulement  un  groupe  CH3-CO-  qui  réagi   avec  le  groupe  amine  et  l'autre  donne  1 mole  d'acide  acétique .

  Tu  peux  encore  trouver  des  explications  sur  Google  ( http://fr.wikipedia.org/wiki/Paracétamol ) .

  Bonnes  salutations .

Posté par
samy76
re : Explication précises déroulement d'une équation de réaction 20-03-13 à 16:42

Bonjour,

Merci pour votre réponse,

Cependant je n'ai pas très bien compris ^^ Je vous ré explique et corrigé moi si je me trompe.

Le groupement amine du para-aminophénol (-NH2) réagit avec l'anhydride étanoïque,

Grossièrement, le groupement amine du para-aminophénol est acyler par l'anhydride étanoïque ?

Ce que donne du paracétamol et de l'acide étanoïque.

1/ Que veut dire acylé ?

2/ Comment expliqué cette réaction facilement fin à mon niveau ^^ ? (1ère S)

Merci beaucoup de m'avoir répondu ^^

Posté par
molecule10
réponse 20-03-13 à 17:32



Bonjour  samy76 :

Oui  ton  explication  est  juste  et  confirme  ce  que  je  t'ai  dit .

En chimie, un acyle ou un groupement acyle est un radical ou un groupe fonctionnel obtenu en enlevant le groupement hydroxyle d'un acide carboxylique. Le groupement acyle correspondant à  

un acide  carboxylique de formule RCOOH aura pour formule RCO-, où l'atome de carbone et celui d'oxygène sont liés par une double liaison (groupement carbonyle).

Regarde  encore  le  méchanisme  sur ( http://www.chemicalforums.com/index.php?topic=51784.0 ) .  Et  acylation  de  N-paraaminophénol  sur  Google .

Bonnes  salutations .

Posté par
samy76
re : Explication précises déroulement d'une équation de réaction 20-03-13 à 19:01

Merci beaucoup pour votre réponse !!

Donc avec l'image

Concrètement, le groupement amine du para-aminophénol est acyler par l'anhydride éthanoïque donc en fait la molécule d'anhydride éthanoïque est "ajouter" à la molécule de para-aminophénol, transformant l'amine en amide?

Salutations

Posté par
molecule10
réponse 20-03-13 à 21:44


    Oui  il  y  a  transformation  de  l'amine  en  amide  +  1 mole  d'acide  acétique .


    Encore  une  chose ,  on  peut  aussi  arriver  au  même  résultat  d'acylation  en  utilisant  du  chlorure  d'acétyle  ( CH3-CO-Cl )  selon  la  réaction :

    p.HO-C6H4-NH2   +   CH3-CO-Cl  ========> p.HO-C6H4-NH-CO-CH3   +   HCl

    On  forme  avec  le  bon  produit  1 mole  de  HCl  au  lieu  d'une  mole  d'acide  acétique .


    Le  chlorure  d'acétyle  est  un  liquide  d'odeur  suffocante  qui  fume  à  l'air . On  le  prépare  en  traitant  l'acide  acétique  avec  du  chlorure  de  thionyle  ( SOCl2 ) .

    CH3-COOH   +   O=SCl2 ======> CH3-CO-Cl   +   SO2   +   HCl .

    Il  réagit  fortement  avec  l'eau  CH3-CO-Cl   +   H2O ======> CH3COOH   +   HCl .

  

Posté par
samy76
re : Explication précises déroulement d'une équation de réaction 20-03-13 à 22:55

Je vous remercie de tout coeur !

Comme cela je saurais expliqué cette réaction le jour de l'oral de mon TPE!

Merci beaucoup, heureusement qu'il y a des gens comme vous!

J'ai vraiment compris

Salutations!



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