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Equilibre conformationnel du trans-1,2-dibromocyclohexane

Posté par
alfred15
21-12-05 à 13:51

Bonjour !
Je rencontre un gros problème d'interprétation de résultats expérimentaux.
Ils concernent un équilibre conformationnel entre les formes diaxiales et diéquatoriales du trans-1,2-dibromocyclohexane C_6H_{10}Br_2.

L'équilibre est étudié par la méthode de mesure des moments dipolaire. La molécule est en solution dans le cycohexane C_6H_{12} et l'étude est menée à température ambiante.
J'obtiens les résultats suivants :
- Forme Diequatoriale : 16%
- Forme Diaxiale : 84%

Toutes les sources bibliographiques que j'ai pu lire parlent d'une prédominance importante de la forme Diéquatoriale dans le cas général du cyclohexane disubstitué!
Plusieurs autres groupes de travail sont poutant parvenus aux memes résultats expérimentaux que les miens, donc j'ai du mal à mettre en doute ces résultats.

Quelqu'un saurait-il ou aurait-il une idée (toutes les hypothèses seraient les bienvenues) sur un phénomène qui pourrait être responsable de cet équilibre a priori anormal ?

Je vous remercie d'avance pour tous commentaires que vous pourriez faire à ce sujet et je vous invite à me faire part de toutes les suppositions que ce sujet peut vous inspirer

Merci

Posté par
alfred15
re : Equilibre conformationnel du trans-1,2-dibromocyclohexane 22-12-05 à 23:08

SVP

Ca vous inspire vraiment pas ?

Posté par
infophile
re : Equilibre conformationnel du trans-1,2-dibromocyclohexane 22-12-05 à 23:14

Vous faites parti de l'élite du forum, ça va être dur de bbénéficier d'aide

Posté par
alfred15
re : Equilibre conformationnel du trans-1,2-dibromocyclohexane 24-12-05 à 23:32

J'avoue que le sujet est assez "précis" néanmoins le terme "élite" me gène un peu (faut pas pousser quand même )

Par contre, j'ai trouvé une réponse à mon problème (je l'écris, car peut-etre que ça pourra servir à quelqu'un un jour. Qui sait ? )

En fait, la forme diaxiale a un moment dipolaire de 1.1 Debye alors que la forme diéquatoriale a un moment dipolaire de 3.1 debye
Un solvant peu polaire (comme le cyclohexane) va favoriser la forme de plus bas moment dipolaire : la forme diaxiale !
Ceci est dû à l'énergie de stabilisation de la molécule dans le solvant qui va diminuer lorsque le moment dipolaire :
   -  diminue pour un solvant peu polaire
   -  augmente pour un solvant très polaire

A bientot tout le monde et surtout passez un

JOYEUX NOEL



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