Rebonsoir,

Oulà, il faut être plus précise dans tes demandes, parce que sans le mot molécule, personne n'aurait compris ta question. Dans ton cas, j'imagine que tu parles de l'énergie de résonance des systèmes pi-conjugués (mésomérie). En effet, la mésomérie amène une stabilité supplémentaire aux molécules qui en bénéficie (ex. la faible réactivité du benzène par rapport aux alcanes et alcènes correspondants). Et cette stabilisation est quantifiée par l'énergie de résonance Er = E(réel) - E(forme mésomère la plus probable).

Rebonsoir, décidemment! Désolé si ma demande était floue mais vous l'avez bien compris. J'ai d'ailleurs l'exemple du benzène et j'aimerais rebondir dessus. Alors si j'ai bien compris le benzène du fait de sa mésomérie a une meilleure stabilité et l'énergie de résonance est une valeur qui la mesure? dans la relation E(forme mésomère la plus probable) c'est l'énergie de la forme la plus contributive?

Tu sais, l'exemple du benzène est le plus cité car c'est l'exemple historique et que la résonance est très importance (comme pour le pyrole), de l'ordre de 150 kJ/mol de mémoire.

Oui, l'énergie de résonance est une énergie de stabilisation donc, plus elle est grande, plus la mésomérie stabilise la molécule. Conséquence de ça, plus Er est grande, plus la molécule est inerte. En effet, la plupart des réactions vont demander de casser, au moins momentanément l'aromaticité de la molécule et donc, ralentir fortement la réaction (d'où la nécessité de catalyseur) et donne des réactions sous contrôle cinétique.

Non, ici il vaut mieux dire probable car elles sont toutes contributives (mais certaines plus que d'autres).

Juste une petite question encore par rapport à la résonnance. Je me demandais quelles sont les preuves expérimentales? On peut tenir compte de la faible réactivité du benzène mais y en a t il d'autres?

La preuve expérimentale vient de l'inertie des réactions classiques des alcènes non conjugués. Par exemple, on ne peut pas hydrater le benzène comme un propène classique avec H2SO4 à chaud. Après, toutes les molécules aromatiques sont plus ou moins comme ça comme le naphtalène, l'anthracène, etc...

Un autre preuve indirecte est la NRM. On a le déblindage des protons aromatiques à cause de la mésomérie et plus celle-ci est forte et plus le signal est déblindé est patatoïde (je t'invite à regarder les spectre de RMN-1H du benzène, du pyrole et de la pyridine. Tu verras que l'on a un déplacement chimique autour de 7ppm au lieu de 2 ppm à cause de la mésomérie (effet de courant de cycle).

PS : l'énergie de résonnance est la plus importante sur les cycles à 5 et 6 atomes.

Merci pour toutes ces précisions !!

Je t'en prie.