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énergie de liaison aniline

Posté par
nico9457
25-05-13 à 15:48

Bonjour, j'ai un problème avec un  exo et pas moyen de trouver la méthode pour le résoudre.

En fait je dois calculer la valeur de l'enthalpie standard de formation de l'aniline liquide par 2 méthodes.

1) calculer l'enthalpie à l'aide des données relatives aux réaction de combustion et de formation

pas de problème pour cette méthode j'ai :

C6H5NH2(l) + 31/4 O2(g) = 6 CO2(g) + 7/2 H2O(l) +1/2 N2(g)


j'arrive à trouver que l'enthalpie = 31 Kj/mol ( ce qui est bon, d'après les tables du net)


2) seulement pour la seconde méthode je tourne en rond :

je dois calculer maintenant cette enthalpie à l'aide des données relatives aux énergies de liaison

j'ai liaison C-C(345kj) C=C(615kj) C-H(414kj) H-H(436kj) N-H(390kj) C-N(305kj) N2(945kj)

donc pour trouver cette réponse voila ce que j'ai :

6C(s) + 7/2H2(g) + 1/2 N2(g) = 6C(g) + 7H(g) + N(g)

pour faire cette étape il me faut 6 enthalpies de sublimation du graphite 6x711=4266Kj
                                  3.5 enthalpies de liaison H-H  3.5x436=1526Kj
                                  0.5 enthalpie de liaosn N-N   0.5x945=472.5Kj

si j'additionne toutes les enthalpies de cette étape j'ai 4266+1526+472.5=6264.5Kj

ensuite 6C(g) + 7H(g) + N(g) = C6H5NH2(g)

ensuite j'additionnne toutes les énergies de liaison présentes dans C6H5NH2 ce qui nous fait : 6035Kj

j'arrive alors à des choses qui selon moi ne peuvent être justes : 6035-6264.5 = -229.5Kj

donc si on veut l'aniline liquide je prends l'enthalpie de l'aniline gazeuse et j'ajoute l'enthalpie de vaporisation

-229.5+56=-173.5Kj

donc j'ai une +31Kj et une fois -173.5Kj je pense que l'écart est bien trop grand, j'imagine que les 2 valeurs ne peuvent pas être exactement les mêmes ( il doit y avoir des interactions dans la molécules qui la stabilise peut être ?)

si quelqu'un a le courage de me relire.

merci d'avance !

Posté par
anniejeanne
re : énergie de liaison aniline 25-05-13 à 17:06

Le calcul à partir des energies de liaison n'est pas juste. le schéma de Lewis ( indiquant la nature des liaisons entre les atomes) n'est pas exact,il ne représente pas correctement l'aniline. En réalité il y a des doublets délocalisés et la représentation exacte de l'aniline se fait avec des formules mésomères.



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