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Enantiomère mystère

Posté par
Mathoovore
19-04-20 à 15:41

Bonjour à tous alors j'ai un petit problème sur le fait d'affirmer que les molécules de a) sont énantiomères. Peut-on m'aider svp. Pour moi si on utilise un mirroir pour la première molécule déjâ les Fluor et Chlore sont inversé et se situe entre guillemet à droite de la molécule. De plus, la chaine carbonnée reste toujours inchangé pour moi.

Enantiomère mystère

Posté par
vanoise
re : Enantiomère mystère 19-04-20 à 15:51

Bonjour
Pour être sûr de ne pas te tromper, tu peux utiliser la méthode de Cahn, Ingold et Prelog.
Tu regardes la molécule de gauche en plaçant l'hydrogène derrière le C* et tu dessines dans le plan de figure les trois autres atomes autour de C, dans le plan de figure et dans l'ordre où tu les vois. Tu fais la même chose pour la molécule de droite. Les deux représentations sont-elles identiques ?

Posté par
Mathoovore
re : Enantiomère mystère 19-04-20 à 16:08

Merci de la réponse. Je n'ai jamais vu cette méthode dans mon cours pouvez vous m'en expliquez les bases ou bien une autre méthode. Merci

Posté par
vanoise
re : Enantiomère mystère 19-04-20 à 16:33

Tu as tout intérêt à retenir cette méthode car la représentation qui en découle sert à donner les noms des énantiomères.
Regarde le C* de la molécule A  en plaçant le H derrière le C*. Cela revient à placer l'œil dans le plan de figure à gauche de la molécule. Avec un minimum d'imagination, tu vas remarquer que les trois autres atomes ou groupement d'atomes liés à C* apparaissent autour de C* dans le sens de mon schéma de gauche.
Refais la même chose pour la molécule B. Cela revient à placer l'œil derrière le plan de figure, un peu à droite. On voit bien ainsi que A et B sont deux énantiomères.
Je pense qu'il faut connaître cette méthode ; il y a cependant un peu plus simple ici. On remarque que, pour les deux représentations dans l'espace, F et CH3 occupent les mêmes positions dans l'espace par rapport à C*. On voit directement dans ce cas que les deux molécules ne sont pas superposables. Pour les rendre superposables, il faudrait permuter H et Cl dans une des deux molécules.

Enantiomère mystère



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