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Effets inducteur/mésomères: classer des molécules par acidité

Posté par
Schtroumpfbeta
09-10-13 à 15:16

Bonjour,

j'ai un exercice dans lequel je dois classer des molécules par ordre décroissant d'acidité en fonction des effets inducteur et mésomère de leurs groupements. Néanmoins je ne m'en sors pas. Je mets une image des molécules car c'est impossible de vous les faire visualiser autrement.

Pour la molécule A je vois un CO-OH donc effet -M et le groupement alcool (-I) mais déjà je ne sais pas si ça s'additionne on si on n'en compte qu'un des deux.

Pour la molécule B c'est encore plus compliqué. Le groupement -Cl a un effet -I mais +M selon mon cours, est-ce qu'on ne compte que le +M puisque l'effet mésomère l'emporte ? On y voit aussi un -CH2-R (+I), un CO-OH (-M) et son groupement alcool (-I), même question que pour la A.

Pour la molécule C on a deux -Cl (-I mais +M, donc même problème que pour la molécule B) et toujours ce CO-OH qui me pose problème.

Pour la molécule D on a -CH3 (+I) et encore le CO-OH.


Merci à vous.

Effets inducteur/mésomères: classer des molécules par acidité

Posté par
Schtroumpfbeta
re : Effets inducteur/mésomères: classer des molécules par acidi 09-10-13 à 15:19

Je viens de voir que j'avais écris effet inducteur au lieu d'inductif, veuillez m'en excuser.

Posté par
TheBartov
re : Effets inducteur/mésomères: classer des molécules par acidi 12-10-13 à 00:03

COOH est un acide carboxylique ! Ceux ne sont pas des alcools !

Acide fort = qui se dissocie totalement. A cause de l'effet mésomère, l'acide est relativement faible. Sur ce coup, A,B,C et D sont identiques.

Le but est alors de comparer 4 acides carboxyliques.

Posté par
TheBartov
re : Effets inducteur/mésomères: classer des molécules par acidi 12-10-13 à 00:14

http://t1.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcR6yuXxK0Stf2-0K7Bu9wmIcN6n54BMWp0pCocYei7dH9PinKnu2A126G2U

Le premier, on le place à 0 (H n'a aucun effet)

B est plus acide que A, à cause de l'électronégativité de Cl.

C l'est encore plus car il y a 2 Cl avec leurs effets -I.

D est l'acide le plus faible à cause de l'effet +I de CH3.

Voili voilou !
Bonne nuit !



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