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Ecriture de Fisher

Posté par
wendymarvel
04-11-18 à 23:13

Bonsoir,

Concernant la configuration de Fisher je pense avoir compris l'essentiel mais il y a toujours quelque chose qui m'échappe, et j'ai déjà trouvé la solution en cherchant un peu sur ce forum mais plusieurs fois tout le monde ne dit pas la même chose donc je préfère poster un nouveau message.

Dans mon exemple posé en photo, les groupements -OH sont positionnés à droite de la chaîne, je suis d'accord pour dire que ces 2 groupements se retrouvent du même côté mais je ne comprends pas pourquoi on a choisit de les représenter à droite plutôt qu'à gauche (c'est comme cela que j'avais fait en 1er lieu).
Je sais que les 2 formes sont possibles (L et D) ou du moins il me semble que c'est possible? C'est à partir de là que je pense rentrer en confusion..
Ici est-ce que l'on a positionné les OH à droite forcément pour avoir la forme D? (comme c'est un ose)
Est-ce qu'il y a une règle en particulier pour tous les autres groupements et/ou lorsque ce n'est pas un ose?

Merci d'avoir pris le temps de me lire!
Bonne fin de soirée

Ecriture de Fisher

Posté par
vanoise
re : Ecriture de Fisher 05-11-18 à 23:28

Bonsoir
Pour la projection de Fischer, il faut placer les deux carbones asymétriques verticalement dans le plan de figure. Les deux liaisons C*-C sont représentées aussi verticalement alors qu'en réalité, elle sont derrière le plan de figure et, très important et souvent oublié, le carbone au plus fort nombre d'oxydation est placé en haut. Le groupement aldéhyde est donc obligatoirement représenté en haut et le groupement CH2OH en bas. Si on respecte cette règle, il n'y a aucune ambiguïté sur la représentation des liaison C-OH.
L'exemple que tu choisis est très clair mais un peu "piégeant". Pour réaliser la projection de Fischer, il faut regarder la représentation en perspective de dessous et non de dessus puis placer le groupement aldéhyde en haut obligatoirement.



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