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Déterminer l’acide / basicité d’Un composé

Posté par
Chirazia
18-03-19 à 20:54

Bonsoir,

J'ai des problèmes concernant les questions du type « quel est l'acide le plus fort dans chacun des couples suivants ex : CH3COOH / ClCH2COOH » « justifier l'ordre des PKA » ou encore « quel est l'aide le plus fort »

Je sais que c'est le même principe, qu'on utilise l'effet mésomère et inductif mais je ne comprends pas comment. J'ai malheureusement raté ce TD à la FAC, et depuis le premier semestre où j'ai réussi à m'en sortir mais avec des lacunes, j'aurais aimé comprendre une bonne fois pour toutes comment ça fonctionnait.

Merci beaucoup

Posté par
MariaDeghi
re : Déterminer l’acide / basicité d’Un composé 18-03-19 à 22:51

Bonsoir,
D'abord vous devez calculer le PKA, si le PKA<PH l'acide est plus fort, et si le PH<PKA la base est plus forte.

Posté par
vanoise
re : Déterminer l’acide / basicité d’Un composé 18-03-19 à 23:35

Bonsoir
Dans l'exemple fourni, la force électronégativité du chlore provoque un effet inductif attracteur sur les électrons de liaison, ce qui renforce la polarisation de la liaison O-H du groupement carboxyle, rendant celle-ci plus fragile. Cet effet inductif attracteur renforce donc le caractère acide.
Pour les effet mésomères, il faut raisonner sur la délocalisation des électrons de liaison...
Le sujet est vaste ; deux références qui pourront sans doute t'aider :



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