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détermination de la structure du linalol
Voilà l'énoncé:
Le linalol qui sera noté L dans toute la suite du problème a pour formule brute C10H18O.
L'hydrogénation d'une mole de L sur le nickel de Raney nécessite deux moles de dihydrogène.
L peut être obtenu par hydrolyse du mélange résultant de l'action du chlorure de vinylmagnesium (CH2=CH-MgCl) sur une cétone.
Par réaction avec le pentachlorure PCl5, L est transformé en M (C10H17Cl).
Chauffé à reflux dans une solution de potasse KOH dans l'éthanol, M donne deux composés isomères: N majoritaire et P minoritaire.
L'ozonolyse réductrice de N fournit de la propanone, du méthanal, du propanedial et du 2-oxopropanal.
On rappelle que le préfixe oxo correspond à la fonction carbonyle.
1) Quel est le nombre d'insaturation de L? Déduire des tests ci-dessus la nature des fonctions présentes dans L, justifier.
2) Donner les formules semi-développées de L, M, N et P en explicitant clairement les informations fournies par les différentes réactions.
3) Comment effectuer expérimentalement une ozonolyse réductrice?
4) A quel type de réaction correspond le passage de M à N et P?
Pourquoi N est majoritaire?
pour la question 1 j'ai dit que l'alcène de référence était C10H220 donc le linalol avait un déficit de 4H par rapport à celui-ci.
Ainsi cela signifierait que le linalol aurait 2insaturations sous forme C=C.
Or en regardant la formule du linalol sur internet qui est la suivante : C(CH3)2=CH-CH2-CH2-COH(CH3)-CH=CH2 on constate qu'il n'y a qu'une insaturation...
Bonjour laetib67,
Ba non, on voit bien qu'il y a deux double-laisons C==C donc 2 insaturations !
Tu as réussi les autres questions ?
Jai du mal pour les autres questions deja pour la suite de la question 1, je peux dire que le linalol a 1 fonction alcool gràce aux tests avec le pcl5. Aprés pour les autres fonctions je ne sais pas vraiment quoi dire...
Un peu daide maiderait beaucoup je ne sais pas trop comment faire
Merci davance 
1) Ok il y a deux insaturations, mais ça peut être soit 2 C==C soit une triple liaison carbone-carbone. Il faut justifier que ce sont 2 C==C avec la stœchiométrie de H2 lors de l'hydrogénation.
La réaction avec PCl5 confirme la présence d'un groupe hydroxyle OH.
2) Il faut partir de la fin, avoir N puis P puis M puis L.
L --> M bon tu l'as remarqué, on transforme un alcool en chlorure d'alkyle.
Chauffé dans la potasse alcoolique, M subit une réaction d'élimination E2 : création d'une double-liaison C==C, à deux endroits possibles.
L'ozonolyse réductrice coupe la C==C en aldéhyde/cétone, il faut recouper les différents produits.
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J'ai sans doute le même exo que celui-là dans un H-prépa de chimie, mais il fournit plus d'indications surtout à la fin, où sont donnés les produits de l'ozonolyse de P.
3) Ça tu dois savoir
4) On l'a dit, élimination bimoléculaire E2. Formation de l'alcène le plus substitué en accord avec la règle de Zaitsev.
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