Bonjour,
Je dois trouver la formule développé du C3H7OCl, à partir d'un spectre IR et d'un spectre RMN de proton. J'aurais aimé savoir si ce que j'ai fait est juste ou non.
D'abord je calcule le nombre d'insaturation (Ni), je trouve Ni=0.
Ensuite je déduis du spectre IR qu'il se formera les liaisons suivantes:
O-H (pour le 3352 cm-1)
Csp3-H (2961 et 2889 cm-1)
-CH2- (1448 cm-1)
C-O (1054 cm-1)
C-Cl (721 cm-1)
Je mets le spectre RMN plus bas, car je n'arrive pas à insérer plusieurs images dans le même post.
Viens maintenant mon problème, le RMN, le 1H exchanges, j'en déduis que c'est une liaison O-H.
Pour le reste je fais un peu du bricolage en me disant que les triplets que l'on trouve à 3.7 et 3.83 ppm correspondent à deux groupement méthylène lié un à un groupement hydroxyde OH et l'autre au chlore. Il me reste enfin le pentuplet observé à 2 que je mets au milieu de la molécule.
Je trouve ainsi comme formule de la molécule Cl-CH2-CH2-CH2-OH. Cela correspond avec les intégrales.
Je décide donc d'entreprendre des vérifications des déplacements chimiques sur mes tables de spectro, et là, je m'aperçois que cela ne correspond pas. Par exemple au lieu d'avoir 3.7 (pour le CH2-Cl)je trouve 3.4, de même je trouve 3.4 pour le CH2-OH au lieu de 3.83, et ensuite pour le groupement CH2-CH2-OH je trouve 1.8 au lieu de 2. Peut on approximer et dire que 3.8 est environ égal à 3.4? Car je ne vois pas comment on peut trouver une autre formule avec les bons couplages.
Merci d'avoir lu ce message, j'espère avoir été claire.
Bonsoir,
Pour la molécule, je suis d'accord. On peut l'affirmer rien qu'avec la répartition des H sur les pics et les couplages spin-spin.
Pour les déplacements :
Table :
* -C-CH2-OH à 3.6 ppm
* -C-CH2-Cl à 3.4 ppm
* -C-CH2-C-O à 1.9 ppm
De ces infos, on a :
* 3.65-3.7 ppm : les 2H de -CH2-Cl.
* 3.8-3.85 ppm : les 2H de -CH2-OH.
* 1.9-2.05 ppm : les 2H du carbone centrale.
* 1.5 ppm : -OH.
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