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Dean Stark et cyclohexane
Bonjour,
Lorsqu'on veut utiliser un Dean Stark, on ajoute du cyclohexane dans le ballon puis dans le Dean Stark.
Comment détermine-t-on le volume de cyclohexane à mettre dans le ballon ?
Merci,
Bonsoir
S'agit-il d'utiliser ce montage pour améliorer la rendement d'une estérification ? Si oui, le plus important n'est pas la quantité de cyclohexane mais le choix du cyclohexane lui-même. Il faut s'assurer que le cyclohexane forme avec l'eau un hétéroazéotrope plus volatil que l'alcool et l'acide utilisés comme réactifs. La température d'équilibre avec la phase liquide de l'hétéroazéotrope avec la phase liquide étant de 69,5°C sous la pression normale, il faut s'assurer que l'alcool bout à une température supérieure de plusieurs degrés à 69,5°C . L'acide carboxylique ne pose en général pas de problème. Ceci vérifié, la quantité de cyclohexane à utiliser n'a pas à être déterminée précisément. La plupart des protocoles recommande une quantité introduite de cyclohexane avec les réactifs comprise entre 1,5 fois et deux fois la quantité introduite d'alcool.
Bonsoir,
Merci. Oui, il s'agit de l'estérification avec l'alcool 3-Méthylbutan-1-ol. Sa température d'ébullition est de 132°C. Donc, elle est largement supérieure à 69,5°C.
La plupart des protocoles recommande une quantité introduite de cyclohexane avec les réactifs comprise entre 1,5 fois et deux fois la quantité introduite d'alcool.
Pourquoi ?
Le cyclo hexane doit être introduit initialement en quantité relativement importante puisque l'hétéroazéotrope qu'il forme avec l'eau est très majoritairement constitué de cyclohexane (précisément : 8,5% d'eau et 91,5% de cyclohexane, proportions massiques).
Je ne pense pas qu'il y ait de calcul précis à faire pour justifier l'ordre de grandeur de la quantité indiquée dans mon message précédent. Comme souvent en chimie organique, il faut se fier à l'expérience...
D'accord. Si j'ai bien compris, il existe plusieurs sortes de cyclohexane. Cela dépend de la pureté ?
plusieurs sortes de cyclohexane
"sortes" : le mot est un peu vague. Le cyclo hexane ne possède pas d'isomères. Les libres rotations autour des axes de liaisons C-C font qu'à température ambiante, chaque molécule oscille entre deux conformations extrêmes : la conformation "chaise" et la conformation "bateau". Je n'ai pas d'information particulière sur sa commercialisation et son conditionnement.
On choisit souvent le cyclohexane car il forme avec l'eau un hétéroazéotrope de température d'équilibre avec la phase liquide particulièrement basse, assez nettement inférieure à la température d'ébullition de la plupart des alcools. On choisit parfois le toluène mais la température d'équilibre sous la pression normale de l'hétéroazéotrope est un peu plus élevée : 82°C.
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