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Conformation R S
Bonjour, suite à un exercice et un examen dans moins d'une semaine, je souhaite avoir une réponse concernant ceci.
On prend un alcène ici, le but-2-yne et on cherche à faire du (R,R)-butan-2,3-diol et du (R,S)-butan-2,3-diol.
Pour ça il faut faire deux réaction. Pour les deux on utilise du H2 avec du [Pd Lindlar], puis du Na, NH3(liquide) pour former les énantiomère RR & SS.
Cependant je n'obtiens pas du tout cela, en faisant les conformations. Pouvez -vous m'aidez svp ?
Bonjour
Étourderie sûrement à ta première phrase : le réactif de départ est un alcyne, pas un alcène.
Concernant les conformations du produit final : la conformation R,S et la conformation S,R correspondent en fait au même produit dans la mesure où le plan médiateur de la liaison C*-C* est plan de symétrie. Résultat logique dans la mesure où tu suppose que les radicaux -OH se fixent dans les deux cas du même côté du plan de la molécule de butène. Il faut envisager que les deux radicaux -OH se fixent de part et d'autre de ce plan.
Oui un alcyne. Cependant quand on fait la réaction avec du H2 [Pd de lindlar] on obtient RS & SR que j'ai retrouvé. Avec du Na, NH3 liq, on doit former du RR & SS. Sauf que j'ai trouvé SR ET RS et non pas SS et RR.
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