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Conformation chaise

Posté par
bamasp
15-12-19 à 19:58

Bonsoir, je dois représenter l'équilibre entre deux conformations chaises du (-)-menthol et indiquer laquelle est la plus stable. J'ai dessiné 2 représentations mais ayant une mauvaise vision dans l'espace j'ai vraiment du mal.
Pouvez vous me dire dire si mes représentations sont bonnes ?
J'ai dit que c'était la conformation 2 la plus stable car les substituants les plus importants sont en position équatoriales.
Merci d'avance
Ps: Je m'excuse de la qualité de mes représentations j'ai du mal à représenter les parallèles avec l'ordinateur.

Conformation chaise

Conformation chaise

Posté par
bamasp
re : Conformation chaise 15-12-19 à 20:00

Edit: Voici la molécule du (-)-menthol.

Conformation chaise

Posté par
rutabaga
re : Conformation chaise 16-12-19 à 11:40

Bonjour,

En observant la représentation de Cramer de la molécule, il me semble qu'il s'agit plutôt du (+)-menthol. Concernant les conformations possibles, je suis d'accord avec la conformation 1 que tu proposes, mais pas avec la conformation 2.

Pour obtenir la seconde conformation chaise possible, il faut "inverser", "tordre à l'envers" la chaise de la configuration 1. Tu obtiens alors la conformation 2 représentée en bas à gauche de l'image.
En pratique pour obtenir la seconde conformation, je préfère garder la même forme de chaise et opérer une rotation d'un cran de chaque carbone. (conformation 2 représentée en bas à droite).

Conformation chaise

Posté par
rutabaga
re : Conformation chaise 16-12-19 à 11:59

Voici la représentation de Cramer de la molécule que tu proposes dans ta configuration 2. Il ne s'agit pas de la molécule d'intérêt !

Conformation chaise



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