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Configuration s ou r

Posté par
leletahiti
18-11-19 à 19:27

Bonjour , sur la molécule ci-dessous je ne comprend pas comment trouver la configuration s ou r.
Merci d'avance

Configuration s ou r

Posté par
lseioz
re : Configuration s ou r 18-11-19 à 20:22

Bonsoir,
Les configurations S et R se trouvent sur les carbones asymétriques.
Il faut faire un classement par numéro atomique des 4 substituants du carbone asymétrique. Le 4 (numéro atomique le plus faible) sera placé derrière, si pour faire le classement, les substituants classés par ordre décroissant (1 2 3), tourne vers la gauche, la configuration est S et vers la droite c'est R (si ton substituant le plus petit est devant, tu peux appliquer cette méthode mais à la fin il faudra inverser S et R.

Posté par
leletahiti
re : Configuration s ou r 18-11-19 à 20:33

Bonsoir , merci pour votre réponse.
Je ne comprend pas comment on peut avoir deux carbones asymétriques alors que nous avons un cyclopentane ?

Posté par
lseioz
re : Configuration s ou r 18-11-19 à 20:37

Je ne suis pas très fort en chimie organique mais on peut voir les carbones asymétriques, la molécule n'est pas plane à cause des ramifications.

Posté par
vanoise
re : Configuration s ou r 18-11-19 à 21:17

Bonsoir
Si j'ai bien lu les messages précédents, la question est :
Pourquoi le carbone du cycle lié à CHO  (que je note C*) est-il asymétrique et alors comment classer selon les règle de Cahn, Inglod et Prelog les deux C du cycle liés à C* ?
Quand un C* est lié à deux atomes identiques, ici deux C, on regarde les atomes suivants et ainsi de suite jusqu'à trouver une différence.
En parcourant le cycle vers la gauche à partir de C*, on atteint l'atome O de numéro atomique plus élevé plus rapidement : une liaison C-C en moins qu'en parcourant le cycle par la droite. Le carbone de gauche du cycle lié à C* est donc prioritaire sur le carbone de droite.
Raisonnement analogue pour le carbone asymétrique lié à OH.

Posté par
leletahiti
re : Configuration s ou r 18-11-19 à 21:39

Merci beaucoup pour votre réponse. Du coup pour le C* lié à CHO je trouve une configuration R ?

Posté par
vanoise
re : Configuration s ou r 18-11-19 à 21:50

Oui

Posté par
leletahiti
re : Configuration s ou r 18-11-19 à 21:57

Parfait , merci beaucoup !



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