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Configuration absolue
Bonsoir,
je viens de faire un exercice sur les configurations R et S Z et E des molécules et je suis tombé sur un cas où la correction me rend "boulverse" un peu
1er cas :
Configuration R/S
en regardant la molécule C cyclique, personnellement j'aurais dit qu'il n' y aurait que 2 carbones asymétriques et que le carbone en haut centré n'en est pas un car ses groupements voient la même chose
Or, dans ma correction, on dit que pour ce C* en haut centré, sa partie gauche voit un C* (celui de droite en bas) de configuration R alors qu'à droite, il voit un C* (celui de droite en bas) de configuration S
=> et donc que le C en haut centré est bien asymétrique ce qui fait au total 3 C*
Je ne comprends pas ce raisonnement
d'habitude je disais immédiatement que ce carbone n'est pas asymétrique car ses groupements voient la même chose peu importe dans quel sens ils sont
Ai je vraiment tort d'avoir fait ceci pendant si longtemps ?
2eme cas Configuration ZE :
Dans la molécule A ci dessous, après avoir fait une élimination E2 et donc le Br et le H antipériplanaire sont arrachés, on doit déterminer la configuration Z E du produit
Or je constate :
-qu'en enlevant ces deux atomes, on voit un E (car les deux groupements prioritaires sont de part et d'autres de la liaison verticale)
-mais qu'en reflechissant un peu, les deux groupements prioritaires étant tous deux représentés vers l'avant, il serait plus logique de dire que le produit est Z
Donc cela me perturbe (sachant que la réponse est bien Z) :
cela veut dire que pour les représentations en trait plein n'ont pas trop de sens pour déterminer Z et E ? car cela dépend de si ces groupements sont en avant ou arrière non ?
ici, je ne peux donc pas me reposer sur le fait que ces groupements sont de part et d'autre de la liaison verticale alors que c'est la méthode qu'on ma pourtant enseigner
Voila, j'espère avoir été suffisamment clair
Merci d'avance 
Bonjour
Je réponds dans ce premier message à ta première question :
Soit un atome C lié à deux groupement CR1R2R3 avec R1, R2, R3 : atomes ou groupements différents. Si la configuration absolu d'un C est R et la configuration absolue de l'autre est S, il faut considérer ces deux groupements comme différents : ils ne sont pas superposables.
Dans l'exemple ci-dessous, on peut donc considérer le carbone central comme lié à quatre atomes ou groupes d'atomes différents ; on peut donc le considérer comme asymétrique. La molécule n'est pas chirale pour autant. Il faut voir au cas par cas. Dans l'exemple ci-dessous, tu obtiens deux molécules différentes (non superposables) mais il ne s'agit pas d'un couple d'énantiomères. Il s'agit de deux composés méso.
Concernant la molécule A, je n'ai pas grand chose à ajouter par rapport au message d'il y a quelques jours sur ce sujet. Je représente ici la conformation juste avant l'élimination puis le résultat de la réaction. Isomère Z ou E ? Pour trancher, il faudrait connaître les trois radicaux.
Bonjour, désolé pour ma réponse très tardive, je n'ai pas reçu de notif et j'étais en plein concours
Alors pour votre premier message, concernant les molécules linéaires, je comprends tout à fait, il n'y a pas de problème au niveau de ce point
J'arrive à déterminer si un carbone est asymétrique ou non pour ce genre de cas
Mon problème visait plus les cas de molécules cycliques comme dans mon premier message dans laquelle j'avais un doute sur le C du haut
Mais donc, en lisant votre réponse, vu que votre carbone du centre a changé de configuration, j'en déduis que les configurations ont effectivement un rôle à jouer dans la determination R S dans une molécule cyclique ? et donc que dans ma molécule , il y avait bien 3 C* ?
Ensuite pour le 2eme cas, donc j'en déduis également que je ne pas me reposé sur le fait que les groupements les plus lourds soient de part et d'autres de la liaison pour finalement déterminer la configuration Z E ?
Bon, avec ceci, ça change beaucoup dans ce que je pensais savoir faire //
Merci beaucoup ^^
OK pour ton message du 11-01-21 à 18:03.
Je ne comprends pas bien ton dernier message. Les règles de nomenclature des isomères Z et E ne sont pas remises en cause. J'ai juste écrit que, ne connaissant pas la nature des atomes ou groupements d'atomes correspondant à R1, R2 et R3, je ne pouvais pas me prononcer.
Ah d'accord, j'ai du mal comprendre
Mais je voulais juste dire que, dans un premier temps, j'aurais dit que la molécule est E car les groupements prioritaires sont de part et d'autre de la liaison comme ce qu'on nous a enseigné
Mais finalement, je ne devrais pas me fier à cette règle puisque la molécule est bien Z car à cause du CRAM
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