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composés halogénés-réactions de substitution
Bonjour, je souhaiterais avoir votre aide pour comprendre cette réaction :
(CH3CH2)3N + CH3CH2Br --> (CH3CH2)4N+Br-
Pourquoi n'a t'on pas plutôt comme produit Br- (avec tous ces électrons non liants autour de lui) ?
Il y aussi une autre réaction que je ne comprends pas, en fait c'est un petit exercice : Avec quel hydrocarbure non saturé et quel réactif peut-on obtenir CH3CH=CHCH2Br ?
réponse: CH2=CH--CH=CH2 + HBr
je comprends bien le principe de la double liaison à l'origine de 2 doubles liaisons. Mais l'H+ de HBr devrait se mettre sur le C Carbone primaire ok c'est possible. Cependant le Br se met normalement sur le carbone tertiaire (car plus stable ! ) alors pourquoi se met -il ici en bout de chaîne ?
merci d'avance
dites moi si vous ne comprenez pas, je m'exprime mieux à l'oral (ou plutôt en gestes) en matière de chimie organique ^^
première réaction : il s'agit d'une substitution nucléophile sur le dérivé bromé : l'azote de l'amine attaque le carbone lié à l'atome Br , ce Br part emportant le doublet C-Br ( donc sous forme Br- que l'on obtient effectivement ) et l'azote s'accroche au carbone du groupement éthyle . On obtient un ion ammonium quaternaire N(Et)4 + un peu semblable, dans sa structure , à l'ion ammonium NH4 + .
deuxième réaction : Il s'agit d'une addition électrophile sur un diène conjugué. On numérote la chaine carbonée 1,2 3 et 4. Le H+ vient se fixer sur le carbone terminal comme tu l'as ecrit et on obtient un carbocation mais la structure exacte de ce carbocation nécessite d'écrire deux formules mésomères : une dans laquelle la charge + est sur le C n°2 et la double liaison entre les carbones 3 et 4 et l'autre dans laquelle la charge + est sur le carbone n°4 et la double liaison entre les carbone 2 et 3 ... alors le Br- peut attaquer le C n°2 ou le C n°4
remarque : pas très facile d'expliquer cela sans schémas ... tu regardes un cours pour bien piger !
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