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Chimie : retrosynthese et organomagnésien

Posté par mat671 (invité) 18-01-06 à 15:02

Bonjour à tous,
je sais que ce forum est particulièrement destiné aux matheux, mais la j'ai un problème avec un exo de chimie : je n'ai pas compris le principe de rétrosynthese et je bloque complètement sur les 4 questions suivantes.
Si une ame avisee pouvait m'aider, je lui en serai tres reconnaissant :

1/indiquer comment par synthese magnesienne on peut passer de l'éthylène au butan-1-ol

2/indiquer comment par synthese magnesienne on peut passer du propène au 2-methylpropan-1-ol

3/indiquer comment par synthese magnesienne on peut passer du propène a l'acide butanoique.

4/ comment preparer le 2-methyl-pentan-3-one a partir de l'iodure de magnesium et d'un nitrile.

Je vous remercie d'avance
(je tiens à m'excuser aupres des moderateurs s'ils jugent que ce topic n'est pas adequat).

Posté par Thallium47 (invité)Organomagnésien 19-01-06 à 20:22

Bonjour,
Il y a aussi des chimistes en ligne. Voici des solutions possibles :

            HBr           Mg             CH2O             HBr              Mg
1/ H2C=CH2  =>  CH3-CH2Br => CH3-CH2MgBr => CH3-CH2-CH2OH => CH3-CH2-CH2Br =>
                          Et2O           H2O/H+           ZnBr2          Et2O
                CH2O
CH3-CH2-CH2-MgBr =>  CH3-CH2-CH2-CH2OH
                 H2O/H+

              HBr              Mg                   CH2O
2/ CH3-CH=CH2  => CH3-CHBr-CH3  =>  CH3-CHMgBr-CH3  =>  (CH3)2CH-CH2OH
            Markovnikov        Et2O                H2O/H+  isobutanol

              HBr                Mg                  CO2
3/ CH3-CH=CH2  => CH3-CH2-CH2Br  =>  CH3-CH2-CH2MgBr  =>  CH3-CH2-CH2-COOH  
             peroxydes          Et2O                 H2O/H+
             Kharash

             Mg           (CH3)2CH-CN                          H2O/H+
4/ CH3-CH2I  => CH3-CH2MgI    =>   [ (CH3)2CH-C(=N-)-CH2-CH3 ]    =>
             Et2O

(CH3)2CH-CO-CH2-CH3
                                                              

Posté par Thallium47 (invité)Désolé 19-01-06 à 20:27

La largeur des espaces après remise en page semble réduite, désolé pour le décalage des réactifs.



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