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Chimie organique - SN2

Posté par
Juuulie-ee
23-11-11 à 16:13

Bonjour , voilà j'essai de resoudre un exercice de chimie organique concernant plus precisement les substitutions nucléophile . Ici : le (3S-4R)-4-choloro-3-metylheptane subit une SN2 .
J'ai donc compris la reaction de SN2 en elle meme . Cependant ce que je ne comprend pas c'est le passage d'une ecriture à l'autre sur l'image que j'ai jointe : a gauche c'est la molecule tel quel nous est donné dans l'ennoncé , et pour faire une SN2 j'ai besoin de la mettre sous la forme de droite , mais je ne comprends pas comment passer de l'une à l'autre . Si quelqu'un pouvait m'aider , je le remercie d'avance .

Chimie organique - SN2

Posté par
alban
re : Chimie organique - SN2 23-11-11 à 20:03

Bonjour,

Le carbone qui porte l'atome de chlore est asymétrique. Si on vous ne précise pas sa configuration, S ou N, vous devez travailler sur les deux possibles.

Et pour la représentation, C a 4 laisons simples, qui pointent vers les sommets d'un tétraèdre sont le centre est C.

Par exemple :

Posté par
alban
re : Chimie organique - SN2 23-11-11 à 20:06

Re,

Pardon, pour le carbone asymétrique, c'est S ou R !!!

Posté par
anniejeanne
re : Chimie organique - SN2 23-11-11 à 22:12

- le schéma dans l'espace que tu donnes ne correspond pas à la molécule de gauche ...
- il faut deja représenter dans l'espace , au niveau du C qui porte le chlore le stéréoisoère R puisque , dans son nom , on nous indique que le carbone 4 est R
- la formule semideveloppée est CH3-CH2-CH(CH3)-CHCl- CH2 CH2-CH3   le C3 porte le methyl et le C4 porte le chlore
- pour dessiner le C* (R) il faut d'abord numéroter les 3 substituants du C4 par priorité décroissante : Cl est 1 , le C3 est 2 , le C5 est 3 et H est 4
- on va dessiner ce C dans l'espace : on place C* , puis à l'horizontale , dans le plan de la feuille le Cl , puis devant avec un triangle le groupement commencant par C3 ( CHCH3 -CH2-CH3) puis en arrière , avec un pointillé le H et enfin , en haut dans le plan de la feuille le C5  ( CH2-CH2-CH3)

- note : si tu as du mal à voir dans l'espace .. une petite boule de pate à modeler ou de chewing gum , 4 cotons-tiges piqués dans la boule en disposition tetraédrique , on colore avec 4 couleurs les extremités des cotons-tiges pour symboliser les groupements accrochés ... et on regarde , et on dessine ...  



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