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Chimie organique - les alcenes
Bonjour , j'ai un problème avec un exercice de chimie organique concernant les alcenes .
Voici l'énoncé « Soient les deux réactions suivantes à partir du (E)-3,4-dimetylpent-2-ène ; quels sont les propositions exactes :
a)L'alcool C résulte d'une addition de borane ( réactif 2) sur le (E)-3,4-dimetylpent-2-ène , suivie par une oxydation ( H2O2 , NaOH : réactif 3 )
b)Les 2 réactions sont stéréospécifiques : B et C sont obtenus sous forme de melange équimolaire de deux énantiomères B et B ‘' et C et C''
c)La formation de B resulte d'une addition regioselective d'eau en présence d'une quantité catalytique d'acide sulfurique
d)Les formations de B et C passent par un intermédiaire non chargé . »
Et voici ce que je ne comprend pas : En observant la figure , j'ai remarqué qu'on avait ajouté un groupement OH . Mais ma question découle de là , a partir de ça et de cette figure , comment savoir qu'il faut faire deux rections : Une Hydratation H2O/H2SO4 et une hydroboration/oxydation ?
De manière individuel , j'ai compris ces réactions , sauf que ce que je ne comprends pas , c'est comment le prof à compris qu'il fallait faire ces deux réactions ? Est-ce lié aux différentes propositions dans l'énoncé ?
Si quelqu'un pouvait m'aider , je le remercie d'avance .
Bonjour,
Déjà, il faut connaître les réactions possibles avec les alcènes. Par exemple, pour l'hydratation des alcènes, tu peux :
* Faire l'ajout à froid d'eau en milieu acide. Effet Markovnikov
* Faire l'ajout d'acide sulfurique concentré. Produit anti-markovnikov.
* Faire l'hydroboration qui se fait en deux étapes (Ajout BH3 puis {H2O2,NaOH}).
L'énoncé te dit que tu fais les réactions d'hydroboration pour C et l'ajout d'eau en milieu acide pour B (tu n'as pas à le deviner).
Par contre, je crois que ton énoncé contient une erreur car l'hydratation acide des alcènes passe toujours par un carbocation.
Si tu as d'autres questions...
Oui mais vu que ces precisions sont dans les reponses , normalement je ne peux pas affirmer qu'elles sont vrai et donc m'en servir , si ?
Merci de me repondre en tout cas .
Non, c'est bien dans l'énoncé. La seule chose qu'il n'y a pas dans l'énoncé (mais que l'on retrouve dans le corrigé), c'est les produits obtenus par ces voies de synthèse.
Pour l'hydroboration, tu obtiens le produit anti-markovnikov
Pour l'hydrolyse acide, tu obtiens le produits markovnikov.
Les réactions, tu peux et tu dois t'en servir.
J'espère avoir répondu à tes questions (pas posées très clairement). si c'est pas le cas, précise les s'il te plait.
Bonne soirée.
BS.
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