Bonjour a tous
Pourriez vous m'aidez sur un sujet qui me pose assez de souci: la representation de cyclohexane disubstitué
Me donner une methode pour les representer
Par exemple, on me demande de representer le conformere chaise d'un composé dont jai une representation cavaliere
c'est l'enantiomere (2S,6S) cyclohexan-di,2,6,ol
Par quoi puis-je commencer?
Je sais en premier lieu que pour representer un cyclohexane disubstitué
On regarde qu'elle est le substituant le plus volumineux et on le place en prioritésur en position equatoriale (de facon à ce qui est le moins de gene sterique)
Ici, on a deux OH dc les 2 sont majoritaire
mais comment les placer alors?
- je suppose que tu sais représenter la chaise du cyclohexane et que tu sais bien repérer les positions axiales et équatoriales pour les éventuels substituants. Tu dois savoir aussi que l'inversion chaise-chaise ( qui se fait sans casser aucune liaison donc cette inversion fait passer d'un conformère chaise à un autre conformère chaise) inverse les positions axiales et équatoriales
- donc tu vas d'abord représenter l'énantiomère 2S,6S du diol en plaçant correctement tes substituants sur les C n°2 et 6 pour avoir C2S et C6S, sans te préoccuper de la stabilité. Ensuite tu inverseras cette chaise et tu verras lequel de ces 2 conformères dessinés est le plus stable ( le plus de substituants equatoriaux )
Merci pour votre reponse.
Par ailleurs, j'ai des difficultés a representer le conforme chaise du cyclohexane:
Pour moi, il me suffit de d'avoir la base d'un parrallellogramme puis pour representer les extremités je dessine des liasions paralleles respectivement [Je vous donne une image: comme base C2,C6,C5,C3, puis je prend comme extremités parralleles (C4C3)//(C2C1) ET (C4C5)//(C6C1)]
Est ce la bonne methode
Par contre pour celle du bateau et en particulier pour les deux conformere demi chaise, c'est assez difficile
Pour l'exercice, je le fais mais a priori je pense avoir compris avec votre reponse
Ici, les deux conformeres ont la meme stabilité
je trouve un cyclohexandi-2,6 ol trans où on a ,au niveau de C2, OH en position equatoriale, et au niveau de C6 OH en position axiale , et inversement quant on bascule d'ou cette stabilité identique pour les deux conformaire chaise
Pouvez m'aidez pour les autre representation que je n'arrive pas à dessiner?
- si tes deux chaises ont la même stabilité ... inutile de représenter les deux : il n'y a que un conformère chaise stable ( n'oublie pas qu'il doit etre impérativement 2S,6S ). Je pense que tu n'as rien d'autre à représenter pour ce composé précis .
- la représentation d'un conformère bateau est rarement demandée ... car ce conformère est peu stable ( sauf pont entre les "pointes" donc pas de panique
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